3-氨基苯硼酸 | 280563-63-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯硼酸
• 中文别名: 间氨基苯硼酸半硫酸盐；硫酸3-氨基苯基硼酸；3-氨基苯硼酸半硫酸盐；3-氨基苯基硼酸半硫酸盐
• 英文名称: 3-aminophenylboronic acid hemisulfate
• 英文别名: (3-aminophenyl)boronic acid;sulfuric acid
• CAS: 280563-63-5；66472-86-4
• 化学式: C₆H₈BNO₂*0H₂O₄S
• 分子量: 185.986
• InChiKey: XMVGYYBQCXVVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

概述

3-氨基苯硼酸半硫酸盐是一种硼酸衍生物，广泛用于医药合成中作为中间体。硼酸衍生物在有机合成中扮演重要角色，主要用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联反应中，芳基卤化物与硼酸芳基或乙烯基酯通过钯催化剂Pd(PPb)4进行偶联，三氟甲磺酸芳基酯也是有效的偶联伙伴。这些衍生物已在天然产物合成、材料合成、多(亚芳基)聚合以及低聚芳烃液晶的制备过程中得到广泛应用。

应用

3-氨基苯硼酸半硫酸盐作为硼酸衍生物，同样可用作医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 化合物LOTAMILAST
  参考文献：
  名称：

  4-(3-benzoylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylaminoquinazoline derivatives

  摘要：

  以下式(I)表示的化合物、其盐或水合物，可以有效缓解由异位性疾病等引起的瘙痒： 其中R代表羟基，C1-6烷氧基，可选地被C1-6烷氧基取代，或者氨基，可选地被C1-6烷基取代。

  公开号：

  US20070299094A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 3-氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备氨基芳基和氨基杂环硼酸和酯的方法，其化学式为(I)，且收率高。所述方法利用二芳基醚化合物的化学式(V)来生成化合物的芳基溴化物，其中氨基团被保护为双芳基甲基亚胺基团。

  公开号：

  EP2801577A1

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2-HETEROARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003104227A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung. (I): in welcher R1 1-Aza-bicyclo [2.2.2]oct-3-yl, welches gegebenenfalls über das Sticktoffätom mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, Benzyl und Oxy substituiert ist, A Sauerstoff oder Schwefel, der Ring B Benzo oder Pyrido, die jeweils gegebenenfalls durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Formyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy substituiert sind, E C≡C, Aryl und Heteroaryl, wobei Aryl und Heteroaryl durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkyl substituiert sein Können, bedeuten, sowie die Solvate, Salze oder Solvate der Salze dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新的2-杂环芳基羧酰胺及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。其中，R1为1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，可能通过氮原子与来自C1-C4-烷基、苄基和氧的基团中的一种取代，A为氧或硫，环B为苯并或吡啶，并且可以通过来自卤素、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的基团取代，E为C≡C、芳基和杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以通过来自卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷基的基团取代，以及这些化合物的溶剂化合物、盐或盐的溶剂化合物。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06727264B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therepeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及对黑素集中激素-1（MCH1）受体具有选择性的拮抗剂化合物。发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。本发明还提供了一种通过结合本发明的治疗有效量的化合物和药用可接受载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。
• Preparation of a Cyclic Polyphenylene Array for a Chiral-Type Carbon Nanotube Segment
  作者：Ryuta Sekiguchi、Shun Kudo、Jun Kawakami、Atsushi Sakai、Hiroshi Ikeda、Hiromu Nakamura、Kazuchika Ohta、Shunji Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20160145

  日期：2016.10.15

  Diels–Alder reaction of cyclic biphenylylene–acetylene compound 3 with tetraphenylcyclopentadienone (5) realized the preparation of large-sized cyclic polyphenylene array 4. This is the first example of a cyclic polyphenylene array with a complete ring arrangement of a chiral-type CNT segment with (12,3)-structure. Transformation of 4 to the chiral-type CNT segment was attempted, but resulted in the

  环状亚联苯-乙炔化合物 3 与四苯基环戊二烯酮 (5) 的 Diels-Alder 反应实现了大尺寸环状聚苯阵列 4 的制备。这是具有手性型 CNT 链段完整环排列的环状聚苯阵列的第一个例子具有 (12,3)-结构。尝试将 4 转化为手性型 CNT 链段，但可能由于长烷基链的部分脱氢和/或部分消除导致形成复杂的混合物。利用固态和溶液中的荧光量子效率和寿命，讨论了环状化合物 3 和 4 的相当有效的蓝色发射。通过热分析澄清了 3 的三重熔化行为。
• A Novel Class of Orally Active Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists. 4. Discovery of Novel Frameworks Mimicking the Active Conformation
  作者：Yoshito Abe、Hiroshi Kayakiri、Shigeki Satoh、Takayuki Inoue、Yuki Sawada、Noriaki Inamura、Masayuki Asano、Ichiro Aramori、Chie Hatori、Hiroe Sawai、Teruo Oku、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm980330i

  日期：1998.11.1

  a molecular modeling study reported in part 1 of this series, we designed and synthesized a series of sterically constrained analogues by replacing the N-methylamide group with cis-amide-like rigid moieties. We discovered several bioisosteres and chemically proved that the N-methylamide moiety adopts the cis-amide form in the active conformation. Extensive chemical modification led to the identification

  在最近的文章中，我们报道了一系列8-[[2,6-二氯-3- [N-甲基-N-[（E）-（取代）丙烯酰甘氨酰]氨基] ++ +苄基]氧基]的鉴定。 -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶类作为第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。末端甘氨酸部分和咪唑并[1,2-a]吡啶部分的优化导致了临床候选药物的发现（5，FR173657）。为了完成结构-活性关系（SAR）研究，我们接下来研究了中心苯环上取代基的作用。结果表明2，6-二氯或2，6-二甲基基团可能在调节1-和3-取代基的构象中起重要作用，并且还可能与B2受体的疏水口袋相互作用。此外，根据本系列第1部分中报道的分子建模研究的结果，我们设计并合成了一系列空间受限的类似物，方法是将N-甲基酰胺基团替换为顺式酰胺样刚性部分。我们发现了几个生物等排体，并化学证明了N-甲基酰胺部分以顺式酰胺形式存在于活性构象中。广泛的化学修饰导致鉴定了以吡咯衍生