2-O-benzoyl-myo-inositol | 156556-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-myo-inositol
• CAS: 156556-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: USFAYASKIQJDGW-FPRGPCMUSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-239 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-myo-inositol 在 甲醇 、 4,5-二氰基咪唑 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2- diphospho-的合成肌肉肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate和光笼类似物†

  摘要：

  二磷酸肌醇多磷酸酯（肌醇焦磷酸酯，X-InsP 7）是第二信使家族，在真核生物中具有重要作用。它们的化学合成和修改仍然是一个挑战性的任务，由于磷酸基团的高密度布置围绕肌肉肌醇芯。在这里，提出了一种新颖的方法，该方法有助于将二磷酸酯掺入到2-位（2-InsP 7）中，并能够引入光笼亚基。

  DOI：

  10.1039/c6ob00094k
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol-1,3,5-orthobenzoate 在 H₂SO₄-silica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  六个仲羟基之间的区域选择性：肌醇中反应性最低的羟基的选择性酰化。

  摘要：

  我们报告的高收率，使用非常便宜和易于制造的H（2）SO（4）-二氧化硅作为催化剂，在肌醇的六个仲羟基中反应性最小的羟基的第一，通用和选择性的酰化作用，提供容易获得生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/c2cc17241k

文献信息

• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• Regioselective hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate via a 1,2-bridged 2′-phenyl-1′,3′-dioxolan-2′-ylium ion provides a rapid route to the anticancer agent Ins(1,3,4,5,6)P₅
  作者：Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Timothy J. Woodman、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b605392k

  日期：——

  Acid hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate leads regioselectively to 2-O-benzoyl-myo-inositol via a 1,2-bridged 2′-phenyl-1′,3′-dioxolan-2′-ylium ion observed by 1H and 13C NMR spectroscopy, providing the precursor for a highly efficient route to the anticancer agent myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate.

  酸水解肌醇1,3,5-邻苯酯选择性地生成2-O-苯甲酰-肌醇，经过1,2-桥联的2ʹ-苯基-1ʹ,3ʹ-二氧烷-2ʹ-阳离子，这一过程通过1H和13C NMR谱得到观察，从而提供了一个高效合成抗癌剂肌醇1,3,4,5,6-五磷酸的前体。
• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。
• Synthesis of 2-Substituted<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5-Tetrakis(phosphate) and 1,3,4,5,6-Pentakis(phosphate) Analogs
  作者：Shoichiro Ozaki、Yasuji Koga、Lei Ling、Yutaka Watanabe、Yuichi Kimura、Masato Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1058

  日期：1994.4

  Some biologically interesting inositol poly(phosphate) derivatives, 2-O-(p-aminobenzoyl)-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate), 2-O-(4-aminocyclohexylcarbonyl)-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate), myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakis(phosphate), and its 2-substituted analogs, were synthesized. Inositol tetrakis(phosphate) and pentakis(phosphate) affinity columns were also prepared. The inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate) affinity column was found to be effetive in isolating the binding proteins from bovine cardiac membranes.

  一些生物学上有趣的肌醇多磷酸衍生物被合成，包括2-O-(对氨基苯甲酰)-肌醇1,3,4,5-四磷酸、2-O-(4-氨基环己烷羧酰)-肌醇1,3,4,5-四磷酸、肌醇1,3,4,5,6-五磷酸及其2-取代类似物。同时也制备了肌醇四磷酸和五磷酸亲和柱。实验发现，肌醇1,3,4,5-四磷酸亲和柱在从牛心脏膜中分离结合蛋白方面非常有效。
• Regioselective Opening of <i>myo</i>-Inositol Orthoesters: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Timothy J. Woodman、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo3027774

  日期：2013.3.15

  Acid hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthoesters, apart from orthoformates, exclusively affords the corresponding 2-O-acyl myo-inositol products via a 1,2-bridged five-membered ring dioxolanylium ion intermediate observed by NMR spectroscopy. These C-2-substituted inositol derivatives provide valuable precursors for rapid and highly efficient routes to 2-O-acyl inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphates

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。