2-O-benzoyl-1,6:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 208714-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-1,6:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 208714-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: GWZMAISZPDOESL-GBSYCUDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-1,6:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 1-O-benzoyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-cis-inositol
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、25.0 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成 2-O-benzoyl-1,6:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2- diphospho-的合成肌肉肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate和光笼类似物†

  摘要：

  二磷酸肌醇多磷酸酯（肌醇焦磷酸酯，X-InsP 7）是第二信使家族，在真核生物中具有重要作用。它们的化学合成和修改仍然是一个挑战性的任务，由于磷酸基团的高密度布置围绕肌肉肌醇芯。在这里，提出了一种新颖的方法，该方法有助于将二磷酸酯掺入到2-位（2-InsP 7）中，并能够引入光笼亚基。

  DOI：

  10.1039/c6ob00094k

文献信息

• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• Inositol-based molecular transporters and processes for the preparation thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20060280796A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物能够显著增强各种治疗分子通过生物膜的传输，这些生物膜可能包括质膜、核膜或血脑屏障。
• Synthesis and characterization of non-hydrolysable diphosphoinositol polyphosphate messengers
  作者：Mingxuan Wu、Barbara E. Dul、Alexandra J. Trevisan、Dorothea Fiedler

  DOI：10.1039/c2sc21553e

  日期：——

  methylene-bisphosphonate PP-IP analogues. Their characterization revealed that the analogues exhibit significant stability and mimic their natural counterparts very well. This was further confirmed in two independent biochemical assays, in which our analogues potently inhibited phosphorylation of the protein kinase Akt and hydrolytic activity of the Ddp1 phosphohydrolase. The non-hydrolysable PP-IPs thus emerge as

  二磷酸肌醇多磷酸盐 (PP-IPs) 是真核信使的核心组。它们调节许多过程，包括细胞能量稳态和对环境压力的适应。迄今为止，由于缺乏适当的方法和试剂，PP-IP 信号传导中的大多数分子细节仍然难以捉摸。在这里，我们描述了亚甲基双膦酸酯 PP-IP 类似物的便利合成。他们的表征表明，这些类似物表现出显着的稳定性，并且非常好地模仿了它们的天然对应物。这在两个独立的生化分析中得到了进一步证实，其中我们的类似物有效抑制了蛋白激酶 Akt 的磷酸化和 Ddp1 磷酸水解酶的水解活性。
• A Scalable Synthesis of the IP₇ Isomer, 5-PP-Ins(1,2,3,4,6)P₅
  作者：Honglu Zhang、James Thompson、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol900149x

  日期：2009.4.2

  The phosphorylated inositol diphosphates, including the diphosphoinositol pentakisphosphate regioisomers, play critical roles in signal transduction and cellular regulation. In particular, the IP7 isomer 5-PP-Ins(1,2,3,4,6)P-5 is implicated in a nonenzymatic phosphate transfer converting a protein serine phosphate residue to a serine diphosphate. A scalable, practical new synthesis of 5-PP-Ins(1,2,3,4,6)P-5 is described that also allows access to a variety Of IP7 and IP8 regioisomers. The identity of the synthetic 5-PP-Ins(1,2,3,4,6)P-5 was validated using IP6K1 to catalyze the conversion of IP7 + ADP to ATP + IP6.
• Syntheses of All Regioisomers of<i>Myo</i>-Inositol Bisphosphate
  作者：Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1080/07328309808002898

  日期：1998.4

  All possible nine regioisomers of myo-inositol bisphosphate were synthesized using various isopropylidene and benzoyl inositol derivatives as intermediates. These intermediates were successfully phosphorylated with diethyl chlorophosphite followed by oxidation. Selective diphosphorylations on several IBz(3) intermediates were also examined as possible routes to IP(2)s. All of the protecting groups were easily removed in a one-pot procedure to give the sodium salts of the title compounds, IP2 regioisomers.