1D-myo-inositol-3-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-myo-inositol-3-phosphate
• 化学式: C₆H₁₁O₉P
• 分子量: 258.122
• InChiKey: INAPMGSXUVUWAF-PTQMNWPWSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173.57
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-myo-inositol-3-phosphate 在 zinc(II) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of metabolically labeled inositol phosphate messengers by NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.035
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 archaeal myo-inositol kinase 、 ammonium acetate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1D-myo-inositol-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure and Product Analysis of an Archaeal myo-Inositol Kinase Reveal Substrate Recognition Mode and 3-OH Phosphorylation

  摘要：

  来自Thermococcus kodakarensis的TK2285蛋白最近被鉴定为催化肌醇磷酸化的酶。目前仅发现两种肌醇激酶，分别是TK2285蛋白和来自玉米的Lpa3，它们都属于核糖激酶家族。在这两种情况下，尚不清楚肌醇的六个羟基中的哪一个被磷酸化。此外，这些酶的肌醇结合机制也知之甚少。在本项研究中，我们确定了两种晶体结构：TK2285蛋白与底物（ATP类似物和肌醇）或酶产生的反应产物的复合物。对三元底物复合物结构和定点突变的分析显示，有五个残基参与了与肌醇的相互作用。与其他核糖激酶家族酶的结构比较表明，这五个残基中的两个，Q136和R140，是肌醇激酶的特征残基。通过将TK2285蛋白与肌醇和ATP一起孵育得到的三元产物复合物的晶体结构中，活性位点含有1d-肌醇3-磷酸（Ins(3)P）。使用手性柱的核磁共振（NMR）和高效液相色谱（HPLC）分析也表明，TK2285的反应产物是Ins(3)P。这里获得的结果表明，TK2285蛋白特异性地催化肌醇的3-OH位点的磷酸化。因此，我们将TK2285命名为肌醇3-激酶（MI3K）。对反应产物的精确鉴定应为进一步探索古菌中的肌醇代谢提供坚实基础。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00296

文献信息

• Studies of inositol 1-phosphate analogues as inhibitors of the phosphatidylinositol phosphate synthase in mycobacteria
  作者：Hiroyuki Morii、Tatsuo Okauchi、Hiroki Nomiya、Midori Ogawa、Kazumasa Fukuda、Hatsumi Taniguchi

  DOI：10.1093/jb/mvs141

  日期：2013.3

  homologues of inositol 1-phosphate, a PIP synthase substrate, would act as PIP synthase inhibitors, and the results confirmed that all synthesized compounds inhibited PIP synthase activity. The phosphonate analogue of inositol 1-phosphate (Ino-C-P) had the greatest inhibitory effect among the synthesized compounds examined. Kinetic analysis indicated that Ino-C-P acted as a competitive inhibitor of inositol

  我们以前报道了通过磷脂酰肌醇磷酸酯（PIP）在分枝杆菌中生物合成磷脂酰肌醇的新途径[Morii H.，Ogawa，M.，Fukuda，K.，Taniguchi，H.，and Koga，Y（2010）J.Biochem。148，593-602]。该途径中的PIP合酶是开发新的抗分枝杆菌药物的有希望的靶标。在本研究中，我们评估了结核分枝杆菌的PIP合酶的特征。基于以下假设，化学合成了四种类型的化合物：肌醇1-磷酸（PIP合酶底物）的结构同源物将充当PIP合酶抑制剂，结果证实所有合成的化合物均抑制PIP合酶活性。在所研究的合成化合物中，肌醇1-磷酸酯的膦酸酯类似物（Ino-CP）具有最大的抑制作用。动力学分析表明，Ino-CP是肌醇1-磷酸的竞争性抑制剂。Ino-CP抑制PIP合酶活性的IC（50）值估计为2.0 mM。有趣的是，以与正常PIP合酶底物相同的方式利用Ino-CP，从而合成了PIP
• The purification and properties of <i>myo</i>-inositol monophosphatase from bovine brain
  作者：N S Gee、C I Ragan、K J Watling、S Aspley、R G Jackson、G G Reid、D Gani、J K Shute

  DOI：10.1042/bj2490883

  日期：1988.2.1

  requires Mg2+ for activity, and Zn2+ supports activity to a small extent. 6. Other bivalent cations (including Zn2+) are inhibitors, competitive with Mg2+. 7. Phosphate, but not inositol, is an inhibitor competitive with substrate. 8. Li+ inhibits hydrolysis of inositol 1-phosphate and inositol 4-phosphate uncompetitively with different apparent Ki values (1.0 mM and 0.26 mM respectively).

  1.从牛脑中纯化肌醇单磷酸酶至同质。2.该酶是Mr 29,000亚基的二聚体。3.该酶水解肌醇1-磷酸酯的两种对映体和肌醇4-磷酸酯的两种对映体，但是对肌醇双磷酸酯，肌醇三磷酸酯或肌醇1,3,4,5-四磷酸酯没有活性。4.几种不含肌醇的单磷酸酯也是底物。5.该酶需要Mg2 +才能发挥活性，而Zn2 +则在很小程度上支持活性。6.其他二价阳离子（包括Zn2 +）是与Mg2 +竞争的抑制剂。7.磷酸而非肌醇是与底物竞争的抑制剂。8. Li +以不同的表观Ki值（分别为1.0 mM和0.26 mM）无竞争地抑制肌醇1-磷酸和肌醇4-磷酸的水解。
• A novel human myo-inositol monophosphatase gene, IMP.18p, maps to a susceptibility region for bipolar disorder
  作者：T Yoshikawa、G Turner、L E Esterling、A R Sanders、S D Detera-Wadleigh

  DOI：10.1038/sj.mp.4000325

  日期：1997.9.1

  Within the broad susceptibility region for bipolar disorder on the pericentromeric portion of chromosome 18, the highest allele sharing in our 22-pedigree series has been found in markers mapping to 18p11.2. Studies by other investigators on independently ascertained pedigrees have also shown increased sharing in this region, making 18p11.2 a plausible site for a candidate gene search. We found expressed sequence tags (ESTs) mapping within this area that are homologous to the myo-inositol-1-phosphate phosphohydrolase (myo-inositol monophosphatase: IMP) gene of Xenopus laevis. Since IMP has been proposed to be the potential target of lithium, a drug commonly used for the treatment of bipolar disorder, we proceeded to characterize the cognate transcript. Northern blot analysis detected a major transcript of 1.5 kb with abundant expression in adult and fetal tissues, but minimal expression in whole brain. In subcortical brain regions, however, substantial levels of transcript were evident, most prominently in the caudate. We have isolated and sequenced the full-length cDNA. The deduced amino acid sequence revealed ~54% identity with an existing human IMP, which we found mapped to chromosome 8, and IMP of other species. The sequence also included motifs characteristic of the IMP gene family. To provide a more precise location of this gene, mapping with a panel of radiation hybrids (RH) was conducted. Multipoint RH analysis placed the gene between GNAL and D18S71 within the 18p11.2 region. We, therefore, designated this novel gene as IMP.18p. The physical position and possible function suggest that IMP.18p is an important candidate gene for bipolar disorder.

  在双相情感障碍的广泛易感区内，位于 18 号染色体的近染色体部分，在我们的 22 个血统系列中，等位基因共享率最高的是映射到 18p11.2 的标记。其他研究人员对独立确定的血统进行的研究也显示，该区域的等位基因共享率也有所提高，因此 18p11.2 是候选基因搜索的一个可信的位点。我们发现在这一区域的表达序列标签（ESTs）与爪蟾的肌醇-1-磷酸磷酸水解酶（肌醇单磷酸酶：IMP）基因同源。锂是一种常用于治疗躁郁症的药物，由于 IMP 被认为是锂的潜在靶标，因此我们开始研究同源转录本的特征。Northern 印迹分析检测到了一个 1.5âkb 的主要转录本，在成体和胎儿组织中有大量表达，但在全脑中表达极少。然而，在皮层下脑区，转录本的表达水平很高，其中以尾状核最为显著。我们对全长 cDNA 进行了分离和测序。推导出的氨基酸序列显示，它与现有的人类 IMP（我们发现该 IMP 映射到第 8 号染色体上）以及其他物种的 IMP 有约 54% 的相同性。该序列还包括 IMP 基因家族特有的基序。为了更精确地确定该基因的位置，我们使用辐射杂交种（RH）进行了测绘。多点 RH 分析将该基因置于 18p11.2 区域的 GNAL 和 D18S71 之间。因此，我们将这个新基因命名为 IMP.18p。物理位置和可能的功能表明，IMP.18p 是双相情感障碍的一个重要候选基因。
• The<i>Arabidopsis thaliana Myo-</i>Inositol 1-Phosphate Synthase1 Gene Is Required for<i>Myo</i>-inositol Synthesis and Suppression of Cell Death
  作者：Janet L. Donahue、Shannon R. Alford、Javad Torabinejad、Rachel E. Kerwin、Aida Nourbakhsh、W. Keith Ray、Marcy Hernick、Xinyi Huang、Blair M. Lyons、Pyae P. Hein、Glenda E. Gillaspy

  DOI：10.1105/tpc.109.071779

  日期：2010.4.23

  l-myo-inositol 1-phosphate synthase (MIPS; EC 5.5.1.4) catalyzes the rate-limiting step in the synthesis of myo-inositol, a critical compound in the cell. Plants contain multiple MIPS genes, which encode highly similar enzymes. We characterized the expression patterns of the three MIPS genes in Arabidopsis thaliana and found that MIPS1 is expressed in most cell types and developmental stages, while

  1-肌醇1-磷酸合酶（MIPS; EC 5.5.1.4）催化合成肌醇（细胞中的关键化合物）的限速步骤。植物包含多个MIPS基因，这些基因编码高度相似的酶。我们表征了拟南芥中三个MIPS基因的表达模式，发现MIPS1在大多数细胞类型和发育阶段表达，而MIPS2和MIPS3主要限于血管或相关组织。种子发育，对盐和脱落酸的生理反应以及抑制细胞死亡均需要MIPS1，但不需要MIPS2或MIPS3。具体而言，MIPS1的丧失导致叶片卷曲并自发产生病害的较小植物。mips1突变体的肌醇，抗坏血酸和磷脂酰肌醇水平较低，而肌醇的基础水平较低（1，4,5）P（3）在mips1突变体中没有改变。此外，mips1突变体表现出高水平的神经酰胺，与细胞死亡相关的鞘脂前体，并由MIPS1绿色荧光蛋白（GFP）融合构建体补充。MIPS1，MIPS2-和MIPS3-GFP分别定位于细胞质。因此，MIPS1对肌醇水平有重要
• Enantiomeric Form of <i>myo</i>-Inositol-1-Phosphate Produced by <i>myo</i>-Inositol-1-Phosphate Synthase and <i>myo</i>-Inositol Kinase in Higher Plants
  作者：Mary W. Loewus、Ken Sasaki、Alan L. Leavitt、Ling Munsell、William R. Sherman、Frank A. Loewus

  DOI：10.1104/pp.70.6.1661

  日期：1982.12.1

  The product of myo-inositol-1-phosphate synthase, EC 5.5.1.4, from mature pollen of Lilium longiflorum Thunb., cv Ace (Easter lily) and that of myo-inositol kinase, EC 2.7.1.64, from wheat germ has been identified as 1l-myo-inositol-1-phosphate by gas chromatography of its trimethylsilyl-methyl phosphate derivative on a glass capillary column bearing a chiral phase.

  百合长花（Lilium longiflorum Thunb.）Ace（复活节百合）成熟花粉中的肌醇-1-磷酸合成酶（EC 5.5.1.4）和麦芽中的肌醇激酶（EC 2.7.1.64）的产物，通过在玻璃毛细管柱上对三甲基硅基甲基磷酸衍生物进行气相色谱分析，已鉴定为1l-肌醇-1-磷酸。