1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 91592-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine；O^2'-acetyl-O^5'-benzoyl-3'-(diethoxyphosphoryl-methyl)-5-methyl-3'-deoxy-uridine；[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 91592-49-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₂O₁₀P
• 分子量: 538.491
• InChiKey: TXWJTBWWWIZIGA-NXLVEIQXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 羟胺乙酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4

文献信息

• MORR, MICHAEL;ERNST, LUDGER;SCHOMBURG, DIETMAR, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 625-631
  作者：MORR, MICHAEL、ERNST, LUDGER、SCHOMBURG, DIETMAR

  DOI：——

  日期：——