1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 133294-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133294-73-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₇P
• 分子量: 376.346
• InChiKey: AKJFHBPMGJVTBL-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective β-N-glycosylation of 2,3-dideoxyribofuranose derivatives controlled by a methylenephosphonothioate functional group at the 3-position
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tomoyuki Sada、Takanori Shimizu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01335-5

  日期：1998.8

  N-glycolylation of 3-(diethoxyphosphorothioyl)methyl-5-O-benzoyl-1-O-ethyl-2,3-dideoxyriboses 9b and 10b with silylated thymine in the presence of TiCl4 proceeded highly diastereoselectively (92% de) to give the corresponding beta-nucleotide analogues in good yield. A remarkable neighboring group participation of the methylenephosphonothioate functionality was observed in the course of the beta-N-glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Methylene Phosphonate Analogues of Thymidine 3'-Phosphate and 2'-Deoxyuridine 3'-Phosphate via Intramolecular N-Glycosylation Reaction of Thioglycosides
  作者：Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu、Takanori Shimizu、Tomoyuki Sada

  DOI：10.3987/com-98-s(h)8

  日期：——
• MORR, MICHAEL;ERNST, LUDGER;SCHOMBURG, DIETMAR, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 625-631
  作者：MORR, MICHAEL、ERNST, LUDGER、SCHOMBURG, DIETMAR

  DOI：——

  日期：——
• Formation of phostonic acids during the reduction of azidonucleosidephosphonic acids
  作者：Michael Morr、Christel Kakoschke、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01919-0

  日期：2001.12

  Reduction of 5′-azido-3′,5′-dideoxy-3′-(phosphorylmethyl)nucleosides, either with H2/Pd/C or with dithiothreitol, leads to cyclic phosphonate esters (phostonic acids) in addition to the desired 5′-amino compounds. The phostonic acids are obtained as the main products when a 20-fold excess of dithiothreitol is used.

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。
• Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631
  作者：Morr, Michael、Ernst, Ludger、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——