4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯 | 52589-39-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯
• 中文别名: 4-甲基儿茶酚二乙酸二甲酯
• 英文名称: 2,2'-[(4-methyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
• 英文别名: (2-methoxycarbonylmethoxy-4-methylphenoxy)acetic acid methyl ester；dimethyl 2,2′-[(4-methyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]diacetate；4-methylcatechole-O,O-diacetic acid dimethyl ester；4-methylcatechol dimethylacetate；4-Methylcatecholdimethylacetate；methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-methylphenoxy]acetate
• CAS: 52589-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: INCGXCFQGBLZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  354°C
• 密度：
  1.183
• 闪点：
  154.6°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.59 g的产率得到西瓜酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3,4-二羟基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用Murexide测量含EuII的隐窝的解离。

  摘要：

  使用紫外-可见光谱法和默列赛德在pH值为6.5、7、7.5、8和9的条件下，测定了五种含EuII的隐窝分子的解离速率。默列塞德用作EuII的配位染料。已知加密物的结果在使用其他方法获得的值的实验误差范围内，并且可以测量其他加密物。对使用灭鼠灵研究含EuII的隐窝蛋白解离的验证，使其可与EuII的其他复合物一起使用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03605

文献信息

• The<i>O</i>-substitution Pattern of the MoCl₅-Mediated Oxidative Aryl-Aryl Coupling Reaction
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Beate Kramer、Roland Fröhlich、Klaus Bergander

  DOI：10.1055/s-2003-36264

  日期：——

  Different protective groups for the phenolic oxygen were investigated in the molybdenum pentachloride-mediated dehydro-dimerization reaction. Cyclic acetals and ketals, triisopropylsilyl and alkoxycarbonylmethyl moieties are compatible with the strong acidic reaction conditions.

  在五氯化钼介导的脱氢二聚反应中，研究了不同酚羟基保护基团的适用性。环状缩醛、缩酮、三异丙基硅烷基和烷氧羰基甲基保护基团能够耐受强酸性的反应条件。
• [EN] FORMATION AND USES OF EUROPIUM<br/>[FR] PRODUCTION ET UTILISATIONS DE L'EUROPIUM
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2014164712A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  An MRI contrast composition includes a liposome and a europium metal complex disposed within the liposome. The europium metal complex includes a europium metal ion and a multi-dentate ligand selected from the group consisting of cryptands and thiacryptands and one or more counter-ions that balances a charge of the europium metal ion and the multi-dentate ligand, the europium metal ion being switchable between a 2+ and 3+ oxidation state. The contrast composition advantageously provides an oxidation-responsive dual-mode contrast agent because it would enhance either T1-weighted images or CEST images depending on the oxidation state of Eu.

  MRI对比剂组合物包括一个脂质体和位于脂质体内的铕金属配合物。铕金属配合物包括一个铕金属离子和从包括环戊醚和硫环戊醚的羟基配体中选择的多齿配体，以及一个或多个平衡铕金属离子和多齿配体电荷的对离子，铕金属离子可在+2和+3氧化态之间切换。该对比剂组合物具有氧化响应双模对比剂的优势，因为它会根据Eu的氧化态增强T1加权图像或CEST图像。
• KI-catalysed synthesis of 4-methylcatechol dimethylacetate and fragrant compound Calone 1951®
  作者：Ya-Zheng Zhang、Qian Yang、Shao-Jian Huang、Zi-Ping Luo、Wen-Ping Li、Li-Chun Dong

  DOI：10.2478/s11696-013-0359-z

  日期：2013.1.1

  Synthesis of the fragrant compound Calone 1951® from 4-methyl catechol and methyl bromoacetate entails three successive reactions: the Williamson reaction, Dieckmann condensation, and hydrolysis-decarboxylation reaction. In this paper, the synthesis of 4-methylcatechol dimethylacetate (MCDA) via the Williamson reaction by adding KI as catalyst was investigated. It was found that the addition of an appropriate amount of KI can significantly increase the product yield due to generation of methyl iodoacetate via the reaction between KI and methyl bromoacetate. The synthesised MCDA as well as Calone 1951® were first characterised by melting points, HPLC, IR, and NMR analyses. Next, the effect of the key operating factors on MCDA synthesis by the Williamson reaction was investigated and the optimum operating conditions were obtained via a group of orthogonal experiments. The verification experiments demonstrated that, under the optimum operating conditions, the MCDA yield could be increased from 78.5 % to 95.4 % by the addition of an appropriate amount of KI; the corresponding yield of Calone 1951® increased to 68 %.

  从对4-甲基邻苯二酚和溴乙酸甲酯的合成到香料化合物Calone 1951®，需要经过三个连续的反应：Williamson反应、Dieckmann缩合和水解-脱羧反应。本文研究了通过在Williamson反应中添加KI作为催化剂合成4-甲基邻苯二酚二甲酸酯（MCDA）。发现适量添加KI可以显著增加产物收率，因为KI与溴乙酸甲酯反应生成碘乙酸甲酯。合成的MCDA和Calone 1951®首先通过熔点、HPLC、IR和NMR分析进行表征。接下来，研究了Williamson反应中关键操作因素对MCDA合成的影响，并通过一组正交实验获得了最佳操作条件。验证实验证明，在最佳操作条件下，通过适量添加KI，MCDA产率可从78.5%提高至95.4%；相应的Calone 1951®产率提高至68%。
• Microwave assisted synthesis of the fragrant compound Calone 1951®
  作者：Britta Drevermann、Anthony Lingham、Helmut Hügel、Philip Marriott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.045

  日期：2005.1

  Calone 1951(R), 7-methyl-benzo[b][1,4]dioxepin-3-one, possesses a strong marine, ozone note with floral nuances and is synthesised via a three-step procedure Using microwave irradiation. High yields were obtained. and reaction times reduced to a few minutes, allowing for an efficient and inexpensive synthesis of Calone 1951(R). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED CATECHOL O, O-DIACETIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE CATÉCHOL O, O-DIACÉTIQUE SUBSTITUÉS OU NON SUBSTITUÉS
  申请人：[en]RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2023010282A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  A process to produce a substituted or unsubstituted catechol O, O-diacetic acid ester in a relatively mild condition by reacting a substituted or unsubstituted catechol with a haloacetate in the presence of a base in a first solvent, before mixing with a second solvent to precipitate and collect the product.