bis(4-anisyl)iodonium triflate | 141339-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-anisyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)iodonium triflate；bis(4-methoxyphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；di(4-methoxyphenyl)iodonium triflate；bis(4-methoxyphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141339-54-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄IO₂
• 分子量: 490.239
• InChiKey: UVESIIOEMWGOPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-anisyl)iodonium triflate 在 水 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 双(4-甲氧基二苯基)醚
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓的羟基化铜催化合成苯酚和二芳基醚衍生物†

  摘要：

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c9ra04282b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis(4-anisyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Metal-Free Direct α-Selective Arylation of Boron Dipyrromethenes via Base-Mediated C–H Functionalization
  作者：Xin Zhou、Qinghua Wu、Yang Yu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03706

  日期：2016.2.19

  A metal-free direct α-selective arylation of BODIPYs has been developed based on base-mediated C–H functionalization with easily accessible diaryliodonium salts, which provides a straightforward facile access to a variety of α-arylBODIPY dyes. The α-regioselectivity was confirmed by X-ray analysis, and was studied by DFT calculation. The resultant dyes show strong absorption and emission over a broad

  BODIPYs的无金属直接α选择性芳基化反应是基于碱介导的C–H功能化和易于获得的二芳基碘鎓盐开发而成的，它提供了对各种α-arylBODIPY染料的直接便捷访问。通过X射线分析确认了α-区域选择性，并通过DFT计算对其进行了研究。通过对二芳基碘鎓盐的简单变化，所得染料在很宽的光谱范围内显示出强吸收和发射。
• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。