5'-chlorospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one | 75822-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-chlorospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5′-chlorospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one；5'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 75822-57-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00617590
• 分子量: 225.631
• InChiKey: OPFGQEXBZMZFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chlorospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one 在 4-磺酰杯[4]芳烃 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Novel Greener Microwave-Assisted Deprotection Methodology for the 1,3-Dioxolane Ketal of Isatin Using Calix[n]arenes

  摘要：

  在这项工作中，评估了p-磺酸基-杯[ n ]芳烃和微波能量的联合使用，以优异的结果水解异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物。这是第一次将p-磺酸基-杯[n]芳烃用作酮缩水解反应的催化剂，并报道了异喹啉酮羰基去保护的结果。在160℃时，加入2.5mol%的p-磺酸基-杯[4,6]芳烃，可以在10分钟内将这种酮缩物转化率达到96%以上，另一个优势是使用水作为溶剂。这种催化体系（含有p-磺酸基-杯[4]芳烃的水相）被重复使用了五个循环，保持了96%以上的转化率。使用p-甲苯磺酸和p-羟基苯磺酸作为催化剂的可重复使用的体系是不可行的，因为两者都会随反应产物被提取到有机相中。还评估了在芳环中具有不同取代基（CH3，I，Br，Cl，F，NO2）的异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物的水解反应。使用2.5mol%的p-磺酸基-杯[4]芳烃，在160℃下，5-甲基异喹啉的保护基在5分钟内转化率为73%。相比之下，使用相同条件，5-硝基异喹啉的酮缩物在40分钟后达到了80%的转化率。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210165
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5'-chlorospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性研究，该抑制剂含有基于isatin的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团。

  摘要：

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.036

文献信息

• Enantioselective N-alkylation of isatins and synthesis of chiral N-alkylated indoles
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Chunhui Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04586f

  日期：——

  Asymmetric N-alkylations of isatins with enals were shown to be feasible via a prolinol-catalyzed iminium activation, and N-alkylated isatins and indoles were obtained in good yields and with excellent enantioselectivity.

  通过脯氨醇催化的亚胺活化，显示了使用烯醛对异喹啉进行不对称N-烷基化是可行的，得到了产率较高且具有优异对映选择性的N-烷基化异喹啉和吲哚。
• Triarylethylene-indolin-2,3-dione molecular conjugates: design, synthesis, docking studies and anti-proliferation evaluation
  作者：Sumit Kumar、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Raghu Raj、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c9ra08776a

  日期：——

  A series of 1H-1,2,3-triazole-linked ospemifene–isatin and O-methylated ospemifene–isatin conjugates were synthesized and assayed for their anti-proliferative activities against estrogen-responsive as well as estrogen-non-responsive cells.

  一系列1-三唑基-连结的ospemifene-isatin和O-甲基化ospemifene-isatin共轭物被合成，并对其抗增殖活性进行了测试，针对雌激素反应性细胞和非雌激素反应性细胞。
• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation and docking studies of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole tethered ospemifene–isatin conjugates as selective estrogen receptor modulators
  作者：Sumit Kumar、Liang Gu、Gabriella Palma、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04964a

  日期：——

  A library of 1H-1,2,3-triazole-tethered ospemifene–isatin and ospemifene–spiroisatin conjugates have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. The evaluation studies revealed that compound 11j was the most potent with an IC50 value of 1.56 μM against the MCF-7 cell line. Compounds 11k and 11l also displayed a similar trend, with

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。
• Design, synthesis and preliminary biological evaluation of indoline-2,3-dione derivatives as novel HDAC inhibitors
  作者：Kang Jin、Shanshan Li、Xiaoguang Li、Jian Zhang、Wenfang Xu、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.048

  日期：2015.8

  Histone deacetylases (HDACs) are zinc-dependent or NAD+ dependent enzymes and play a critical role in the process of tumor development. Herein a series of indoline-2,3-dione derivatives have been designed and synthesized as potential HDACs inhibitors. The preliminary biological evaluation showed that most compounds synthesized have exhibited moderate Hela cell nuclear extract inhibitory activities, among which compound 25a (IC50 = 10.13 nM) has shown the best efficacy. The anti-proliferative activities of some of these compounds were also discussed. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Novel indoline-2,3-dione derivatives as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Kang Jin、Xiaopan Zhang、Chunhua Ma、Yingying Xu、Yumei Yuan、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.024

  日期：2013.5

  Aminopeptidase N (APN/CD13), as a zinc-containing ectoenzyme, plays a critical role in the process of tumor angiogenesis, invasion and metastasis. Through the docking-based virtual screening of chemical databases and the further activity assay, we discovered that compound 10c exhibits potent and selective inhibitory ability towards APN. In addition, a series of indoline-2,3-dione derivates have been designed and synthesized as APN inhibitors. The results of preliminary activity evaluation showed that compound 12a (IC50 = 0.074 +/- 0.0026 mu M) exhibited the best inhibitory activity against APN, which could be used for further anticancer agent research. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.