benzyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate | 1429433-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)acetate；methyl 2-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)acetate
• CAS: 1429433-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MGRFVHYWAAHWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 benzyl N-[(2-aminoacetyl)-[2-(octylamino)-2-oxoethyl]amino]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  简单的两亲性α-肼基酸：合理设计，合成和新型潜在抗菌化合物的体外生物活性。

  摘要：

  为了寻找一类新的结构简单的抗菌肽模拟物，我们优化了单电荷两亲性α-肼基酸衍生物的短时，廉价和高收率合成。活性最高的衍生物提供的MIC均为文献中报道的合成两亲性膜分解化合物的最佳值。它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括两种耐多药菌株）表现出广谱的体外活性。尽管阳离子电荷最少，但最好的化合物对哺乳动物细胞膜的细菌细胞膜具有选择性。抗菌或溶血活性与总体亲脂性之间的关系为区分疏水部分的最佳尺寸范围提供了一种简便的方法。还证明了不间断的两亲性的重要性。考虑到生物活性特征和易于合成，这些化学和蛋白稳定的盐酸盐适合开发新型的广谱抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112072
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到benzyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的两亲性α-肼基酸：合理设计，合成和新型潜在抗菌化合物的体外生物活性。

  摘要：

  为了寻找一类新的结构简单的抗菌肽模拟物，我们优化了单电荷两亲性α-肼基酸衍生物的短时，廉价和高收率合成。活性最高的衍生物提供的MIC均为文献中报道的合成两亲性膜分解化合物的最佳值。它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括两种耐多药菌株）表现出广谱的体外活性。尽管阳离子电荷最少，但最好的化合物对哺乳动物细胞膜的细菌细胞膜具有选择性。抗菌或溶血活性与总体亲脂性之间的关系为区分疏水部分的最佳尺寸范围提供了一种简便的方法。还证明了不间断的两亲性的重要性。考虑到生物活性特征和易于合成，这些化学和蛋白稳定的盐酸盐适合开发新型的广谱抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112072

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Simple amphiphilic α-hydrazido acids: Rational design, synthesis, and in vitro bioactivity profile of a novel class of potential antimicrobial compounds
  作者：Paolo Amabili、Francesca Biavasco、Andrea Brenciani、Barbara Citterio、Dario Corbisiero、Lucia Ferrazzano、Simona Fioriti、Giulia Guerra、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112072

  日期：2020.3

  antimicrobial peptides, we optimized a short, cheap and high-yielding synthesis of mono-charged amphiphilic α-hydrazido acid derivatives. The most active derivatives furnished MICs that are among the best values reported in literature for synthetic amphiphilic membranolytic compounds. They exhibited a broad-spectrum in vitro activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including

  为了寻找一类新的结构简单的抗菌肽模拟物，我们优化了单电荷两亲性α-肼基酸衍生物的短时，廉价和高收率合成。活性最高的衍生物提供的MIC均为文献中报道的合成两亲性膜分解化合物的最佳值。它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括两种耐多药菌株）表现出广谱的体外活性。尽管阳离子电荷最少，但最好的化合物对哺乳动物细胞膜的细菌细胞膜具有选择性。抗菌或溶血活性与总体亲脂性之间的关系为区分疏水部分的最佳尺寸范围提供了一种简便的方法。还证明了不间断的两亲性的重要性。考虑到生物活性特征和易于合成，这些化学和蛋白稳定的盐酸盐适合开发新型的广谱抗生素。