2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮 | 20651-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮
• 中文别名: 5-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: S²-Methyl-2-thiothymine
• 英文别名: 2-methylthio-3,4-dihydro-5-methylpyrimidin-4-one；2-(methylthio)-5-methyl-1,3-pyrimidin-6-one；5-Methyl-2-methylmercapto-4-pyrimidinon；5-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；5-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；5-Methyl-2-methylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；2-Methylthiothymin；5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 20651-30-3
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD00194961
• 分子量: 156.208
• InChiKey: TVPRITKRWWSQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4a,8a-Dimethyl-2,4,5,7-tetraoxo-cyclobuta<1,2-d:3,4-d'>dipyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Golankiewicz, Krzysztof; Szajda, Maria; Wyrzykiewicz, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 363 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基胸腺嘧啶 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of cycloalkyl arylpyrimidines (CAPYs) as HIV-1 NNRTIs

  摘要：

  A series of 18 cycloalkyl arylpyrimidines (CAPYs) were designed from lead compounds diarylpyrimidines (DAPYs), synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Among them, the compound 1p displayed potent anti-HIV-1 activity against WT HIV-1 with an EC50 value of 0.055 mu M and a selectivity index (SI) > 7290. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of this new series of compounds was also investigated, which enriched the SAR of diarylpyrimidines (DAPYs). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.002

文献信息

• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• Structural modifications of CH(OH)-DAPYs as new HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Zi-Hong Yan、Xia-Yun Huang、Hai-Qiu Wu、Wen-Xue Chen、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.030

  日期：2014.4

  A series of CR2(OH)-diarylpyrimidine derivatives (CR2(OH)-DAPYs) featuring a hydrophobic group at CH(OH) linker between wing I and the central pyrimidine were synthesized and evaluated for their anti-HIV activity in MT-4 cell cultures. All the target compounds except for compound 3k displayed inhibitory activity against HIV-1 wild-type with EC50 values ranging from 7.21 ± 1.99 to 0.067 ± 0.006 μM.

  合成了一系列在机翼I和中央嘧啶之间的CH（OH）接头处具有疏水基团的CR 2（OH）-二芳基嘧啶衍生物（CR 2（OH）-DAPYs），并评估了它们在MT-中的抗HIV活性4细胞培养。除化合物3k外，所有目标化合物均显示出对HIV-1野生型的抑制活性，EC 50值为7.21±1.99至0.067±0.006μM。其中，化合物3d显示出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 0.067±0.006μM，SI> 592），在同一试验中，其效力比参考药物奈韦拉平（NVP）和德拉维定（DLV）高约2倍。此外，还研究了与HIV-1 RT的结合模式以及这些新衍生物的初步SAR研究。
• Scaffold Hopping in Discovery of HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors: From CH(CN)-DABOs to CH(CN)-DAPYs
  作者：Ting-Ting Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chun-Lin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.3390/molecules25071581

  日期：——

  Scaffold hopping is a frequently-used strategy in the development of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Herein, CH(CN)-DAPYs were designed by hopping the cyano-methylene linker of our previous published CH(CN)-DABOs onto the etravirine (ETR). Eighteen CH(CN)-DAPYs were synthesized and evaluated for their anti-HIV activity. Most compounds exhibited promising activity against wild-type

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。
• [EN] ANILINOPYRIMIDINES AS JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANILINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES JAK
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2009046416A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are pyrimidine compounds, and methods of making and using the same. Such compounds may be used in inflammatory or myeloproliferative disorders. The disclosure also provides for treating cancer.

  本发明提供了嘧啶化合物及其制备和使用方法。这些化合物可用于治疗炎症或骨髓增生性疾病。本发明还提供了治疗癌症的方法。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。