3-羟基癸酸甲酯 | 62675-82-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基癸酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxydecanoate
• 英文别名: 3-Hydroxydecansaeuremethylester；3-hydroxydecanoic acid methyl ester；β-hydroxydecanoic acid methyl ester；Methyl-β-hydroxydecanoat
• CAS: 62675-82-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UBVACUZVNTVHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

理化性质

3-羟基癸酸甲酯常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有微弱的酯香气味，并且表现出良好的化学稳定性。它不溶于水，但可以与常见的有机溶剂如乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等混溶。

用途

3-羟基癸酸甲酯主要用作有机合成中间体，在有机合成领域中主要用于1,3-二醇类生物活性分子的结构修饰与合成，因其化学反应活性集中在其酯基单元和醇羟基基团上。

制备方法

在室温下使用氮气保护气体，将回流冷凝器、内部温度计、滴注漏斗和搅拌器安装在一个三颈烧瓶中，并加入7.1 g锌粉（108 mmol）和1.7 ml三甲基氯硅烷（13.4 mmol）。在60℃下加热反应约15 min后，冷却至55℃并在7 min内缓慢滴加15.3 g未稀释的溴乙酸甲酯（100 mmol），保持外冷却温度为65℃。随后，在50℃下搅拌反应约15 min，并将反应混合物冷却至0℃后加入未稀释辛烷醇（83 mmol）10.7 g，继续在5℃下搅拌30 min。之后，在25℃下持续搅拌2 h。

反应结束后，用30 ml 10%盐酸酸化反应体系至pH=1，并在此状态下搅拌约10 min。过滤掉多余的锌后，分离出有机相并将有机相与10 ml浓氨水溶液在0℃下搅拌反应大约10 min。最后，通过真空蒸馏除去溶剂即可得到目标产物3-羟基癸酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基癸酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Seven new didemnins from the marine tunicate Trididemnum solidum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00118a010

文献信息

• Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies
  作者：Johannes Wunderlich、Theresa Roß、Marius Schröder、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01348

  日期：2020.7.2

  by limited access to appropriate substrate surrogates. We present a step-economic synthetic access to biomimetic β-ketopolyene thioesters that is based on an Ir-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons olefination. New β-ketotriene and pentaenethioates of pantetheine and N-acetylcysteamine were exemplarily synthesized via short and concise routes. The usefulness of these compounds was demonstrated

  多烯硫酯中间体的生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-酮多烯硫酯的逐步经济合成方法，该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-酮三烯和戊烯硫醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明，该酮还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。
• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• The Synthesis of Medium-Chain-Length β-Hydroxy Esters via the Reformatsky Reaction
  作者：John Sorensen、Miloslav Sailer、Krystyn Dubicki

  DOI：10.1055/s-0034-1379479

  日期：——

  esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers as potential feedstock for biofuel production. The synthesis of medium-chain-length β-hydroxy esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。
• 防腐剤組成物
  申请人：大洋香料株式会社

  公开号：JP2015091787A

  公开（公告）日：2015-05-14

  【課題】１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルを必須成分とし、真菌類、特にカビに対して優れた防腐力を有する防腐剤組成物を提供すること。【解決手段】下記式（１）：（式中、Ｒ１は、炭素数７〜９の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を示す。）で表される１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルと、芳香族アルコールとを含有する防腐剤組成物。【選択図】なし

  这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种防腐剂组合物，其以1,3-丙二醇单β-羟基羧酸酯为必需成分，并具有对真菌，特别是霉菌具有优异的防腐能力。 【解决手段】所述防腐剂组合物包含以下式（1）中，R1代表含有7至9个碳原子的支链或非支链的饱和或不饱和烷基基团的1,3-丙二醇单β-羟基羧酸酯和芳香族醇。 【选择图】无
• 防腐剤組成物、及びカビに対する防腐力を高める方法
  申请人：大洋香料株式会社

  公开号：JP2018058779A

  公开（公告）日：2018-04-12

  【課題】１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルを必須成分とし、真菌類、特にカビに対して優れた防腐力を有する防腐剤組成物を提供すること。【解決手段】下記式（１）：（式中、Ｒ１は、炭素数７〜９の分岐または非分岐の、飽和または不飽和アルキル基を示す。）で表される１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルと、前記１，３−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステルよりも配合量が多いエチルヘキシルグリセリンとを含有する防腐剤組成物。【選択図】なし

  这段文字的中文翻译如下： 这项技术的目的是提供一种防腐剂组合物，其以1,3-丙二醇单β-羟基羧酸酯为必需成分，具有优越的抗真菌，特别是抗霉菌的防腐能力。 解决方案包括以下式（1）中表示的1,3-丙二醇单β-羟基羧酸酯，其中R1表示具有7-9个碳原子的支链或非支链的饱和或不饱和烷基基团，以及含有比上述1,3-丙二醇单β-羟基羧酸酯更多的乙基己基甘油的防腐剂组合物。

表征谱图