3-羟基癸酸乙酯 | 6071-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxydecanoate
• 英文别名: ethyl (R/S)-3-hydroxy-decanoate
• CAS: 6071-25-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: NOAJFMNAQIUPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9354 g/cm3
• LogP：
  3.155 (est)
• 保留指数：
  2102;2102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基癸酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  连续的荧光Sirtuin 2脱酰基酶测定：底物筛选和抑制剂评估

  摘要：

  Sirtuins是赖氨酸酰化的重要调节剂，其与细胞代谢和转录控制有关。这使得sirtuin类酶成为开发具有药物潜力的小分子探针的有趣靶标。为了获得有关瑟土因抑制剂的详细分析和动力学见解，重要的是要获得有效的测定方法。在这项工作中，我们报告了易于合成的荧光底物，能够以连续测定形式对SIRT2抑制剂进行酶经济评价，以及对SIRT2作为长链脱酰基酶的特性进行评价。因此，在体外建立了SIRT2的新酶活性，需要进一步研究，并且针对含有ε- N的底物分析了两种已知的抑制剂，苏拉明和SirReal2。-不同长度的酰基赖氨酸修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01532
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮-3-羟基癸酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-羟基癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Cecchetti, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 493 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Barbier allylation and a Reformatsky reaction of carbonyl compounds mediated by indium(I) iodide
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85180-0

  日期：1989.7

  Indium(I) iodide was found to mediate in the Barbier allylation and in the Reformatsky reaction of aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols and β-hydroxy esters, respectively, presumably via allylindium(III) diiodide.

  发现碘化铟（I）在Barbier烯丙基化以及醛和酮的Reformatsky反应中介导，分别推测是通过烯丙基碘化（III）生成均烯丙基醇和β-羟基酯。
• A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF A BORON ENOLATE OF AN ESTER—A NEW SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE—
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.241

  日期：1982.2.5

  and the boron enolate thus formed further reacted with aldehydes to give β-hydroxyesters and β-acetoxyesters in good yields. The reaction was successfully applied to the stereoselective synthesis of 2-deoxy-D-ribose.

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。
• The Synthesis of Medium-Chain-Length β-Hydroxy Esters via the Reformatsky Reaction
  作者：John Sorensen、Miloslav Sailer、Krystyn Dubicki

  DOI：10.1055/s-0034-1379479

  日期：——

  esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers as potential feedstock for biofuel production. The synthesis of medium-chain-length β-hydroxy esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。
• Natural acetylenes. Part XVIII. Some allenic polyacetylenes from basidiomycetes
  作者：R. E. Bew、J. R. Chapman、Ewart R. H. Jones、B. E. Lowe、G. Lowe

  DOI：10.1039/j39660000129

  日期：——

  The isolation, characterisation, and structure determination of ten polyacetylenes, including seven new allenic-diactylenes, from five Basidiomycete fungi (Cortinellus berkeleyanus, Odontia bicolor, Flammula sapinea, Daedalea juniperina, and the unidentified fungus B285) are described. The new allenic-diacetylenes are (a) HCC·CC·CHCCH·[CH2]n·OH (n= 1, 3, and 4); (b) HCC·CC·CHCCH·CH(OH)·[CH2]n·OH (n=

  描述了十种聚乙炔的分离，表征和结构测定，其中包括五种担子菌（Cortinellus berkeleyanus，Odontia bicolor，Flamula sapinea，Daedalea juniperina和未鉴定的真菌B285）中的十种聚乙炔，其中包括七种新的烯丙基二乙炔。新的烯丙基二乙炔为（a）HC C·C C·CH C CH·[CH 2 ] n ·OH（n = 1、3和4）；（b）HC C·C C·CH C CH·CH（OH）·[CH 2 ] n ·OH（n = 2和3）；（c）HC C·C C·CH C CH·CH 2 ·CH（OH）·CH 2 ·CH2 ·OH；（d）CH 3 ·CC·CC·CHCCH·CH 2 ·CH 2 ·OH。方便地纯化二醇（b； n = 2）和（c），并检查它们的异亚丙基衍生物。
• Aldol-type Reactions of Unmasked Iodoacetic Acid with Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide:  Efficient Synthesis of Carboxylic 3-Hydroxyacids and Their Derivatives
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo060118j

  日期：2006.6.1

  An easy, direct, general, and efficient samarium diiodide-mediated preparation of 3-hydroxyacids 1 in high yield by reaction of different aldehydes or ketones with commercially available iodoacetic acid is described. The application of different esterification procedures to the crude 3-hydroxyacids so obtained afforded the corresponding 3-hydroxyesters. Also, the cyclization of crude 3-hydroxycarboxylic

  本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的由二碘化mar介导的3-羟基酸1的制备方法，该方法通过使不同的醛或酮与市售碘乙酸反应而以高收率进行制备。对如此获得的粗3-羟基酸应用不同的酯化方法，得到相应的3-羟基酯。同样，粗制的3-羟基羧酸的环化允许制备β-内酯。提出了一种机制来解释3-羟基酸1的合成。