(甲氧基亚甲基)环己烷 | 19096-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (甲氧基亚甲基)环己烷
• 中文别名: 环己烷,(甲氧基亚甲基)-
• 英文名称: methoxymethylenecyclohexane
• 英文别名: (Methoxymethylene)cyclohexane；methoxymethylidenecyclohexane
• CAS: 19096-89-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XSYNCAAZZTYJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 48 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲氧基亚甲基)环己烷 在 双氧水 、 sodium acetate 、 diborane(6) 作用下， 生成 1-羟基-1-(甲氧基甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  N-氯酰胺自由基加成烯醇醚的区域化学

  摘要：

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88026-1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醛二甲缩醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(甲氧基亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)

  摘要：

  A general method has been developed for the conversion of both cyclic and acyclic acetals of cyclic ketones, acyclic ketones, and aldehydes into enol ethers through treatment of the acetal with trimethylsilyl triflate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The range of isolated yields of enol ethers from the various classes of acetals was as follows: cyclic acetals of cyclic ketones, 83-98%; acyclic acetals of ketones, 72-94%; acyclic and cyclic acetals of aldehydes, 65-90%.

  DOI：

  10.1021/jo00058a027

文献信息

• SnCl4-mediated reaction of ozonides with allyltrimethylsilane: formation of 1,2-dioxolanes
  作者：Patrick H. Dussault、Xuejun Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01399-4

  日期：1999.9

  SnCl4-mediated reaction of ozonides (1,2,4-trioxolanes) with allyltrimethylsilane furnishes trimethylsilylmethyl-1,2-dioxolanes via metalated carbonyl oxides. The carbonyl oxides can arise through initial ionization of either the ether or peroxide oxygens.

  SnCl 4介导的臭氧化物（1,2,4-三氧戊环）与烯丙基三甲基硅烷的反应通过金属化的羰基氧化物提供了三甲基甲硅烷基甲基-1，2-二氧戊环。羰基氧化物可通过醚或过氧化物中氧的初始电离而产生。
• A novel route to aldehydic enol ethers and enamines
  作者：J.C. Gilbert、U. Weerasooriya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71480-8

  日期：1980.1

  Base-promoted reaction of dimethyl diazomethylphosphonate () with dialkyl and cyclic ketones in the presence of alcohols and of amines affords aldehydic enol ethers and enamines, respectively.

  在醇和胺的存在下，重氮二甲基膦酸二甲酯（）与二烷基和环状酮的碱促进反应分别得到醛烯醇醚和烯胺。
• Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Yoshihiro Kano、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/a605616d

  日期：——

  Ozonolyses of vinyl ethers 1a–c in CH2Cl2 in the presence of allylic and homoallylic alcohols 3a–c give in each case the corresponding unsaturated hydroperoxy acetals 4a–h, derived from capture of the carbonyl oxides 2a–c by the unsaturated alcohols. N-Halogenosuccinimide-mediated cyclisations of the hydroperoxides give the corresponding 1,2,4-trioxanes and/or 1,2,4-trioxepanes, depending on the structure of the hydroperoxides and the identity of the N-halogenosuccinimides.

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。
• Chemiluminescence-promoted oxidation of alkyl enol ethers by NHPI under mild conditions and in the dark
  作者：T.E. Anderson、Alexander A. Andia、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131874

  日期：2021.2

  The hydroperoxidation of alkyl enol ethers using N-hydroxyphthalimide and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The reaction proceeds through a radical mechanism that is initiated by N-hydroxyphthalimide-promoted autoxidation of the enol ether substrate. The resulting dioxetane products decompose in a chemiluminescent reaction that allows for photochemical activation

  使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和分子氧的烷基烯醇醚的氢过氧化反应在没有催化剂、引发剂或光的情况下发生。该反应通过自由基机制进行，该机制是由N-羟基邻苯二甲酰亚胺促进的烯醇醚底物的自动氧化引发的。所得二氧杂环丁烷产物在化学发光反应中分解，从而在没有其他光源的情况下实现N-羟基邻苯二甲酰亚胺的光化学活化。
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。