ethyl (5S)-7-bromo-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanoate | 175844-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-7-bromo-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanoate
• 英文别名: ethyl (5S)-7-bromo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 175844-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNO₄
• 分子量: 352.269
• InChiKey: PSRZJTVEJMHYLZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 ethyl (5S)-7-bromo-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanoate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(3'S)-1-<3'-<(tert-butoxy)carbonylamino>-6'-(ethoxycarbonyl)hexyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>-7-diazo-6-oxoheptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 ethyl (5S)-7-bromo-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128