5,6-ddihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole | 1394843-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-ddihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole；5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c]triazole
• CAS: 1394843-37-8
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: KXXAHALJSAMYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-ethoxypent-1-ene 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 5,6-ddihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole 、 3a-ethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基烯醇醚和叠氮基烷基乙烯基溴化物的分子内环加成反应的副产物：1-氮杂二烯，它们与二苯乙烯酮的反应以及自由基环化反应生成双环和三环内酰胺。

  摘要：

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02005

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Imidazoles via [2 + 3] Cycloaddition between Nitriles and Regioselectively Generated α-Imino Gold Carbene Intermediates
  作者：Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol302102h

  日期：2012.9.7

  The cyclic alpha-imino gold carbene intermediate B is most likely generated in situ via regioselective nitrene transfer from an azido group to a tethered terminal alkyne in the presence of a gold catalyst and at ambient temperature. This highly electrophilic intermediate can react with a weakly nucleophilic nitrile, which is used as the reaction solvent, to deliver a bicyclic imidazole rapidly in an overall bimolecular [2 + 2 + 1] cycloaddition and in mostly serviceable yield. The competing intramolecular Huisgen reaction, although likely also catalyzed by gold, is minimized by using AuCl3 as the catalyst.
• Secondary Products from Intramolecular Cycloadditions of Azidoalkyl Enol Ethers and Azidoalkyl Vinyl Bromides: 1-Azadienes, Their Reactions with Diphenylketene, and Radical Cyclizations To Form Bi- and Tricyclic Lactams
  作者：John T. R. Liddon、Peter J. Lindsay-Scott、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02005

  日期：2019.11.1

  cycloadducts formed by heating analogous azidoalkyl vinyl bromides are unstable with respect to elimination of N2 and HBr, affording 1-azadienes (2-alkenyl cyclic imines). These primary products may be isolated or treated directly with diphenylketene to produce bi- and tricyclic 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones; similar ring systems may also be produced from the azadienes by N-acylation and radical cyclization

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。