1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose | 325683-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threose；1-O-acetyl-2,3-O-dibenzoyl-L-threofuranose；PH-ALIG-14-4-5；[(3S,4R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 325683-77-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: ADRRMARTIFPURT-QJNHQHDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-2'-deoxy-3'-O-benzoyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381

文献信息

• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。
• Nonenzymatic Oligomerization of RNA by TNA Templates
  作者：Benjamin D. Heuberger、Christopher Switzer

  DOI：10.1021/ol062368s

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Cytosine TNA promotes nonenzymatic, template-directed oligomerization of complementary activated rGMP, leading to selective and efficient formation of RNA products. This process models "genetic takeover" of a pre-RNA by RNA.
• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• Double Stranded Oligonucleotide Compounds Comprising Positional Modifications
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160355805A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.
• [EN] DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES À DOUBLE BRIN COMPRENANT DES MODIFICATIONS DE POSITION
  申请人：QUARK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012078536A2

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.