(3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 538368-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 2′,3′-di-O-benzoyl-L-threonolactone
• 英文别名: 2,3-di-O-benzoyl-L-threonolactone；O²,O³-dibenzoyl-L-threonic acid-lactone；O²,O³-Dibenzoyl-L-threonsaeure-lacton；(3R,4S)-2-oxotetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(3S,4R)-4-benzoyloxy-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 538368-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: BBUFRPRKYWVEHF-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Peschke, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1603,1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 90.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 生成 (3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Peschke, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1603,1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。
• Selective Prebiotic Synthesis of α‐Threofuranosyl Cytidine by Photochemical Anomerization
  作者：Ben W. F. Colville、Matthew W. Powner

  DOI：10.1002/anie.202101376

  日期：2021.5.3

  The structure of life's first genetic polymer is a question of intense ongoing debate. The “RNA world theory” suggests RNA was life's first nucleic acid. However, ribonucleotides are complex chemical structures, and simpler nucleic acids, such as threose nucleic acid (TNA), can carry genetic information. In principle, nucleic acids like TNA could have played a vital role in the origins of life. The

  生命中第一个基因聚合物的结构是一个持续激烈争论的问题。 “RNA世界理论”表明RNA是生命的第一个核酸。然而，核糖核苷酸是复杂的化学结构，而更简单的核酸，例如苏糖核酸（TNA），可以携带遗传信息。原则上，像 TNA 这样的核酸可能在生命起源中发挥着至关重要的作用。生命中任何基因聚合物的出现都需要其单体的合成。在这里，我们展示了苏型胞苷3 （TNA 的重要组成部分）的高产、立体、区域和呋喃糖基选择性益生元合成。我们的合成使用了先前在经典嘧啶核糖核苷胞苷1的益生元合成中使用的关键中间体和反应。此外，我们证明红细胞特异性 2',3'-环状磷酸盐合成提供了一种光化学选择 TNA 胞苷的机制。这些结果表明，在生命出现期间，TNA 可能与 RNA 共存。
• Weidenhagen; Wegner, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2010,2016
  作者：Weidenhagen、Wegner

  DOI：——

  日期：——
• Nonenzymatic Oligomerization of RNA by TNA Templates
  作者：Benjamin D. Heuberger、Christopher Switzer

  DOI：10.1021/ol062368s

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Cytosine TNA promotes nonenzymatic, template-directed oligomerization of complementary activated rGMP, leading to selective and efficient formation of RNA products. This process models "genetic takeover" of a pre-RNA by RNA.
• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27