(1R,2S)-N-cyanomethyl-ephedrine | 182047-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-cyanomethyl-ephedrine
• 英文别名: N-(cyanomethyl)ephedrine；2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]acetonitrile
• CAS: 182047-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: HNYFAXKSWRDTSJ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-cyanomethyl-ephedrine 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.1%的产率得到(1R,2S)-N-cyanomethyl-ephedrine
  参考文献：
  名称：

  Nurkenov, O. A.; Gazaliev, A. M.; Kanakhin, A. V., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 341 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward synthesis of enantiopure 2-cyano azetidines from β-amino alcohols
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00076-9

  日期：2002.3

  Enantiopure 2-cyano azetidines were prepared in high yields from β-amino alcohols. This synthesis was shown to be general and is based on two important steps: (i) chlorination of a N-cyanomethylated β-amino alcohol and (ii) a 4-exo-trig ring closure through the alkylation of a lithiated α-amino nitrile. The former step is stereoselective when ephedrine-derived β-amino alcohols are used. In the case

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。
• Nurkenov, O. A.; Gazaliev, A. M.; Kanakhin, A. V., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 341 - 342
  作者：Nurkenov, O. A.、Gazaliev, A. M.、Kanakhin, A. V.、Kabieva, S. K.、Zhurinov, M. Zh.

  DOI：——

  日期：——