1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 | 15862-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 15862-94-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: VRHNUGLFVZJARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P234,P264,P280,P390,P391,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H410,H290
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl]imidazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stefancich; Artico; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 6, p. 429 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  苄基2-氯乙基醚

  摘要：

  苄基氯与乙烯氯醇之间的溶剂分解反应已用于合成杀虫剂筛选测试所需的一系列苄基2-氯乙基醚（III）。

  DOI：

  10.1139/v55-132

文献信息

• Synthesis, biological activity and structure–activity relationship of 4,5-dimethoxybenzene derivatives inhibitor of rhinovirus 14 infection
  作者：Manon Roche、Céline Lacroix、Omar Khoumeri、David Franco、Johan Neyts、Thierry Terme、Pieter Leyssen、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.034

  日期：2014.4

  of 99 structural analogues were synthesized by an original synthesis method, i.e. through one organic agent Tetrakis(DimethylAmino)Ethylene (TDAE) and a structure–activity relationship was established. It was shown that 4,5-dimethoxy scaffold and the presence of a C-4 substituted aromatic moiety were necessary to the in vitro activity of these original agents. However, modifications on liker were not

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• Oxidative coupling of phenols and phenolic ethers—III
  作者：Edward McDonald、Robert D. Wylie

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85036-x

  日期：1979.1

  The indoline (9) was prepared in high yield and converted into the diphenolic N-phenacylindoline (8). Ferricyanide oxidation of 8 gave erysodienone lactam (22) in 14% yield. This result is compared with earlier oxidations of 4 and 5.

  高产率地制备了吲哚啉（9），并将其转化为双酚N-苯丙氨酸吲哚啉（8）。铁氰化物8的氧化反应生成异双烯酮内酰胺（22），产率为14％。将该结果与较早的4和5的氧化进行了比较。
• Bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethylene glycol: a new and efficient photolabile protecting group for aldehydes and ketones
  作者：Srinivas Kantevari、Ch. Venkata Narasimhaji、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.007

  日期：2005.6

  Synthesis of a new photolabile protecting group, bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethylene glycol (4) from 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol in three steps in good yields is described. The acetals and ketals of 4 are stable against acidic and basic reaction conditions and are cleaved smoothly on irradiation at 350 and 400 nm with regeneration of carbonyl compounds in high yields and efficiency.

  描述了由4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醇以良好的产率合成新的光不稳定保护基，双（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）乙二醇（4）。的缩醛和缩酮4是对酸性和碱性反应条件稳定而平滑地在照射在350和400nm用在高收率和效率的羰基化合物的再生裂解。
• Original and Rapid Access to New Alkaloid Analogues of Neocryptolepine: Synthesis of Substituted 6-Methyl-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines via TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Ouassila Amiri-Attou、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-2005-921916

  日期：——

  We report herein an original and rapid synthesis of new substituted 6H-indolo[2,3-b]quinolines based on TDAE strategy from reaction between substituted o-nitrobenzyl chlorides and 1-methyl isatin followed by a one-pot reduction-cyclization-dehydration reaction.

  我们在此报告了一种基于TDAE策略的全新快速合成新取代6H-indolo[2,3-b]喹啉的方法，该方法是通过取代的o-硝基苄基氯化物与1-甲基异靛醇反应后，再进行一步还原-环化-脱水反应实现的。