LPCRW_0005 | 1584706-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: LPCRW_0005
• 英文别名: 4-[2-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-hydroxyethyl]benzonitrile；4-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-hydroxyethyl]benzonitrile
• CAS: 1584706-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: SHXURCRTXJCIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LPCRW_0005 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(1-chloro-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒14感染的4，5-二甲氧基苯衍生物抑制剂的合成，生物学活性和构效关系

  摘要：

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 、 4-氰基苯甲醛 在 四(二甲氨基)乙烯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到LPCRW_0005
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒14感染的4，5-二甲氧基苯衍生物抑制剂的合成，生物学活性和构效关系

  摘要：

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.034

文献信息

• Heterocyclic pharmacochemistry of new rhinovirus antiviral agents: A combined computational and experimental study
  作者：Laurène Da Costa、Els Scheers、Antonio Coluccia、Alessia Rosetti、Manon Roche、Johan Neyts、Thierry Terme、Roberto Cirilli、Carmen Mirabelli、Romano Silvestri、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.036

  日期：2017.11

  Rhinovirus (RV), member of the Enterovirus genus, is known to be involved in more than half of the common colds. Through advances in molecular biology, rhinoviruses have also been associated with exacerbations of chronic pulmonary diseases (e.g. asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and cystic fibrosis). In the current investigation, we develop a novel series of 4,5-dimethoxybenzyl derivatives

  鼻病毒（RV）是肠道病毒属的成员，已知参与了一半以上的普通感冒。通过分子生物学的进步，鼻病毒还与慢性肺部疾病（例如哮喘，慢性阻塞性肺部疾病（COPD）和囊性纤维化）的恶化相关。在当前的调查中，我们开发了一种新型的4,5-二甲氧基苄基衍生物，可有效抑制鼻病毒复制。化合物（S） -7f阻断RV-B14复制，EC 50值为0.25μM，并且在HeLa细胞中显示低毒性（CC 50 > 271μM）。进行对映体分离，然后通过Mosher方法进行绝对构型测定，揭示了对映体纯化合物的重要性。分子对接研究允许在药物结合口袋中鉴定关键的生物相互作用，计算机模拟药物研究显示了开发这些衍生物的良好潜力。
• Synthesis, biological activity and structure–activity relationship of 4,5-dimethoxybenzene derivatives inhibitor of rhinovirus 14 infection
  作者：Manon Roche、Céline Lacroix、Omar Khoumeri、David Franco、Johan Neyts、Thierry Terme、Pieter Leyssen、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.034

  日期：2014.4

  of 99 structural analogues were synthesized by an original synthesis method, i.e. through one organic agent Tetrakis(DimethylAmino)Ethylene (TDAE) and a structure–activity relationship was established. It was shown that 4,5-dimethoxy scaffold and the presence of a C-4 substituted aromatic moiety were necessary to the in vitro activity of these original agents. However, modifications on liker were not

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。