3-benzylthymine | 21473-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzylthymine
• 英文别名: 3-benzyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21473-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HVHDVLIBKJPVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthymine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.63 g的产率得到N-3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzylthymine
  参考文献：
  名称：

  Benzhydryl as an Efficient Selective Nitrogen Protecting Group for Uracils

  摘要：

  Regioselective N-substitution of the less active nitrogen within uracil analogues has been achieved following preliminary N-protection at the more active N-position with a benzhydryl protecting group. This protecting group is stable to concentrated HCl (aqueous) at reflux temperature, TFA at room temperature, and Pd-C-catalyzed normal pressure hydrogenation at room temperature; the benzhydryl group can be removed quantitatively and selectively with a 10% triflic acid solution in TFA at 0 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo0485076

文献信息

• Synthesis of Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides Built on a Thiabicyclo[3.1.0]hexane System as a Pseudosugar Surrogate
  作者：Eleonora Elhalem、María J. Comin、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.200600488

  日期：2006.10

  The synthesis of prototype models of purine and pyrimidine carbanucleosides built on a 6-thiabicyclo[3.1.0]hexane system as pseudosugar moiety has been investigated. These pyrimidine carbanucleosides proved to be very stable compounds, in contrast to the parent epoxy analogs, which experienced epoxide ring-opening due to intramolecular enol base attack. In addition, as the synthesis of a thiirane moiety

  已经研究了建立在 6-硫杂双环 [3.1.0] 己烷系统上作为假糖部分的嘌呤和嘧啶碳核苷原型模型的合成。这些嘧啶碳核苷被证明是非常稳定的化合物，与母体环氧类似物相比，由于分子内烯醇碱攻击而经历环氧化物开环。此外，由于合成与五元环稠合的硫杂环丁烷不是一项简单的合成任务，因此需要验证和优化现有的环硫醚制备方法才能获得标题化合物的合成前体：(±) -(1RS,2RS,5SR)-6-thiabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, 化合物 28。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Deprotection of N-BOC compounds
  申请人：Choy Jason Chi-Chung

  公开号：US20090203910A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Organic compounds having nitrogen atoms protected with t-butoxycarbonyl are effectively deprotected by heating in a fluorinated alcohol solution.

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。
• Pd-Catalyzed Regioselective Asymmetric Addition Reaction of Unprotected Pyrimidines to Alkoxyallene
  作者：Soyeong Kang、Seok Hyeon Jang、Juyeol Lee、Dong-gil Kim、Mijin Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02332

  日期：2017.9.1

  asymmetric synthesis of N-heterocyclic glycosides free of protecting and directing groups is reported. The key reaction is highlighted by the atom-efficient and regioselective addition of unprotected pyrimidines to highly functionalized alkoxyallene. Numerous acyclic and cyclic N-heterocyclic glycosides are accessed with minimal formation of organic byproducts. The synthetic utility of the reaction is demonstrated

  报道了不具有保护和引导基团的N-杂环糖苷的催化不对称合成。关键反应通过未保护的嘧啶的原子效率和区域选择性加成到高度官能化的烷氧基丙二烯上而凸显。获得了许多无环和环状的N-杂环糖苷，而形成的有机副产物却很少。该反应的合成效用通过抗癌药物（-）-替加氟的首次催化不对称合成和氧杂环丁烷核苷衍生物的立体选择性合成得到证明。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1
• Ru-Catalyzed Chemoselective Olefin Migration Reaction of Cyclic Allylic Acetals to Enol Acetals
  作者：Kyeongdeok Seo、Ye ji Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03900

  日期：2018.2.16

  A Ru-catalyzed olefin migration reaction of chiral cyclic allylic acetal is reported. The reaction generates cyclic enol acetal in a highly chemoselective manner. A variety of O,O- and N,O-acetals participated in the reaction with conservation of the stereochemical integrity of the acetal moiety. The utility of the reaction was demonstrated by the short and protective group-free syntheses of (L)-deoxyribonucleoside

  报道了Ru催化的手性环状烯丙基缩醛的烯烃迁移反应。该反应以高度化学选择性的方式产生环状烯醇缩醛。各种O，O-和N，O-缩醛参与了反应，并保留了缩醛部分的立体化学完整性。反应的效用由（L）-脱氧核糖核苷和β-酰胺糖苷的短而无保护基团的合成证明。