α-cyanomethylmalonic acid diethyl ester | 17109-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-cyanomethylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(cyanomethyl)propanedioate；cyanomethyl-malonic acid diethyl ester；Cyanmethyl-malonsaeure-diaethylester；ethyl 2-carboethoxy-3-cyano propionate；diethyl 2-(cyanomethyl)malonate；α-Ethoxycarbonyl-β-cyan-propionsaeure-ethyl-ester
• CAS: 17109-93-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• mdl: MFCD18909214
• 分子量: 199.207
• InChiKey: FHPUWLWRKKFWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyanomethylmalonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-Methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2017075056A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanomethyl-2-ethoxycarbonyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到α-cyanomethylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• 一种2,3-二氰基丙酸乙酯的制备方法
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN105481721B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种2,3‑二氰基丙酸乙酯的制备方法，是以丙二酸二乙酯与羟基乙腈为原料，在甲醇钠的甲醇溶液中反应得到中间体Ⅰα‑氰基甲基‑丙二酸二乙酯，中间体Ⅰ再在甲苯溶剂中与氨气反应得到中间体Ⅱ2‑酰胺基‑3‑氰基丙酸乙酯反应液，最后中间体Ⅱ反应液在催化剂1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷(简称DABCO)的作用下与光气反应得到产品2,3‑二氰基丙酸乙酯。化学反应式：本发明不使用剧毒品金属氰化物作为原料，不使用α取代(氢或烯键、羟基甲基取代等)氰基乙酸酯作为起始原料，产生的三废不含金属氰化物剧毒品，处理难度不高，回收溶剂可以套用；操作工艺简单安全，使用的原料便宜易得。反应收率高，产品品质好，生产成本低，后处理简单，易于产业化。
• Cyano Diels−Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines
  作者：Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja106901u

  日期：2010.9.29

  Two metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the construction of polycyclic pyridine derivatives are described that proceed via pericyclic cascade mechanisms featuring the participation of unactivated cyano groups as enophile and dienophile cycloaddition partners.

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。
• Benzenesulphonamidopyridyl compounds which are useful as thromboxane A.sub.
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04902698A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  The invention provides a class of alkanoic acids substituted with a benzenesulphonamidopyridyl group. The compounds have activity as thromboxane A.sub.2 -antagonists.

  本发明提供了一类取代苯磺酰胺吡啶基的脂肪酸。这些化合物具有作为血栓素A.sub.2-拮抗剂的活性。
• Microwave-Enhanced Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reactions To Afford Highly Functionalized Pyridines and Bipyridines
  作者：Lídia Garcia、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Teodor Parella

  DOI：10.1002/ejoc.200901318

  日期：——

  Rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions of N-tosyl-, carbon-, and oxygen-tethered cyanodiynes in a completely intramolecular fashion have been optimized to afford highly functionalized pyridines by conventional and/or microwave heating. Microwaves have been shown to enhance the process by allowing the reaction to be conducted effectively in short reaction times. The methodology has been

  铑 (I) 催化的 N-甲苯磺酰基-、碳-和氧-束缚的氰基二炔以完全分子内方式的 [2+2+2] 环加成反应已被优化以通过常规和/或微波加热提供高度官能化的吡啶。微波已被证明可以通过在较短的反应时间内有效地进行反应来增强该过程。该方法已扩展用于合成联吡啶，通过用附加的吡啶处理氰基二炔或在二氰基四炔支架上进行双 [2+2+2] 环加成反应。微波加热反应中溶剂的选择已被证明是该过程成功的关键。