acetylcinchonidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: acetylcinchonidine
• 英文别名: (R)-Quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] acetate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: NDBICTMGDYGBFE-SNHGZMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylcinchonidine 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于金鸡纳生物碱衍生的不对称反应准对映体催化剂效率不均匀的起源和解决方案

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09010
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 辛可尼丁 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到acetylcinchonidine
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定和辛可宁新型9R / S-酰氧基衍生物作为杀虫剂的合成

  摘要：

  摘要 努力发现基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了两类（27）新的辛可尼定和辛可宁的9 R / S-酰氧基衍生物，并通过叶浸法以1 mg的剂量评估了它们对体内Mythimna separata的杀虫活性。/毫升 在所有化合物中，尤其是衍生物6l和6o表现出最好的杀虫活性，最终死亡率分别为75.0％和71.4％。总的来说，游离的9-羟基不是杀虫活性的先决条件，并且C9取代具有良好的耐受性。C8 / 9位的构型对于杀虫活性是重要的，而9 S构型是最佳的。6'-OCH 3 部分不是必需的，也可以将其除去。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1729136
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-naphthoquinone 、 硫酸二甲酯 、 2-巯基甲苯 在 acetylcinchonidine 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫酚加成芳基萘醌对映选择性合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  我们报道了金鸡纳生物碱催化苯硫酚加成快速相互转化的芳基萘醌，在还原甲基化后产生稳定的联芳基阻转异构体。对一系列苯硫酚和萘醌底物进行了评估，我们观察到高达 98.5:1.5 的选择性。对醌氧化还原性质的控制使我们能够研究底物每种氧化态的立体化学稳定性。所得的对映体富集产物还可以通过 S N Ar 类反应序列继续进行，以获得具有优异对映体保留的稳定衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00906

文献信息

• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• 一种辛可尼丁类化合物及其制备方法、应用， 杀虫剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110642855B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种辛可尼丁类化合物及其制备方法、应用，还涉及一种杀虫剂。本发明的辛可尼丁类化合物的结构如式(Ⅰ)所示，其中R选自烷基、萘亚烷基、苯亚烷基、苯基、取代苯基中的任一种；所述烷基中的碳原子个数为1～6；所述萘亚烷基、苯亚烷基中的亚烷基各自独立地为碳原子个数为1～4的亚烷基；所述取代苯基中的取代基为卤素、硝基、碳原子个数为1～3的烷氧基、碳原子个数为1～4的烷基中的一种或多种。本发明的辛可尼丁类化合物，具有较好的杀虫活性，具有较好的应用前景。
• Preparation of Functionalized Dialkylzincs via a Boron−Zinc Exchange. Reactivity and Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Falk Langer、Lothar Schwink、Arokiasamy Devasagayaraj、Pierre-Yves Chavant、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo961129n

  日期：1996.11.15

  The hydroboration of olefins with Et(2)BH provides diethyl(alkyl)boranes 2 which readily undergo a boron-zinc exchange with Et(2)Zn providing a range of polyfunctional primary, secondary, and benzylic diorganozincs. The resulting diorganozincs 3 have been reacted with various electrophiles (allylic halides, acid chlorides, alkylidenemalonates, ethyl propiolate, nitroolefins) in the presence of CuCN

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。
• Chlorotrifluoromethylation of Terminal Olefins by Atom Transfer-Type Radical Reaction Catalyzed by Cobalt Complexes
  作者：Kazuki Maeda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/ejoc.201900834

  日期：2019.7.31

  A cobalt porphyrin‐catalyzed chlorotrifluoromethylation reaction of olefins is described. The use of CF3SO2Cl as the CF3 radical source and a cobalt catalyst enabled the selective addition of CF3 radicals under thermal conditions.

  描述了钴卟啉催化的烯烃的氯三氟甲基化反应。CF 3 SO 2 Cl作为CF 3自由基源和钴催化剂的使用使得能够在热条件下选择性地添加CF 3自由基。
• Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K
  作者：Ji Qi、Aaron B. Beeler、Qiang Zhang、John A. Porco, Jr.

  DOI：10.1021/ja1057828

  日期：2010.10.6

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.