N-((8R,9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)cinchonan-9-ylmethyl)-N'-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthiourea | 1431257-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-((8R,9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)cinchonan-9-ylmethyl)-N'-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2-quinolin-4-ylethyl]thiourea
• CAS: 1431257-90-7
• 化学式: C₃₅H₄₂F₆N₄OSSi
• 分子量: 708.887
• InChiKey: ZMCVYEPFFVCQRH-RXCVNIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-tert-butyldimethylsilyl-9S-aminomethylcinchonine	1431257-84-9	C26H39N3OSi	437.701
  ——	O-tert-butyldimethylsilyl-9S-azidomethylcinchonine	1431257-82-7	C26H37N5OSi	463.698
  ——	9S-azidomethylcinchonine	1431257-76-9	C20H23N5O	349.436
  ——	9R-epoxymethylcinchonine	1431257-65-6	C20H22N2O	306.407
  辛可宁	Cinchonin	118-10-5	C19H22N2O	294.396
  ——	cinchoninone	——	C19H20N2O	292.381

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 214.5h， 生成 N-((8R,9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)cinchonan-9-ylmethyl)-N'-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的非对映选择性Corey-Chaykovsky 9-环氧甲基化：获得具有多种功能的手性支架

  摘要：

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400465a