(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone | 134791-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-cyclopentanone；2-piperonylidene-cyclopentanone；2-Piperonyliden-cyclopentanon；2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone；(2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 134791-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WGPZONFYCCSFLS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(1S,2S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Anchisi; Baroli; Fadda, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 1, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 胡椒醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Anchisi; Baroli; Fadda, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 1, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。
• Reaction of Peroxyacetic Acid with α-Aralkylidenecyclanones
  作者：HENRY M. WALTON

  DOI：10.1021/jo01361a006

  日期：1957.10
• Synthesis and antibacterial study of unsaturated Mannich ketones
  作者：Tamás Lóránd、Béla Kocsis、Pál Sohár、Gergely Nagy、Gyula Kispál、Hans-Georg Krane、Horst Schmitt、Edgar Weckert

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01264-8

  日期：2001.9

  Several Mannich ketones of 2-arylmethylenecycloalkanones were synthesised using the classical acid-catalysed Mannich reaction. Antibacterial activity of these new water-soluble compounds was reported against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus saprophyticus, Micrococcus luteus and Bacillus subtilis standard strains. Human cell line cytotoxicity of our new compounds was evaluated against HeLa cell lines. Some compounds showed low cytotoxicity (41.52 nM mL(-1) for 14 and 46.60 nM mL(-1) for 18) and proved to be efficient antibacterial agents against the Gram-positive strains. Minimum inhibitory concentrations varied from 1.56 to 100 mug mL(-1). The mechanism of action was examined, too. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Vavon; Conia, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 526
  作者：Vavon、Conia

  DOI：——

  日期：——