ethyl 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate | 13610-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetate
• CAS: 13610-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00823452
• 分子量: 221.213
• InChiKey: WPYCPWHVMGKKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  335.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(4-{[phenylmethylidene]amino}-5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  3-[（4-氨基-5-硫代-1,2,4-三唑-3-基）甲基] -2（3H）-苯并恶唑啉酮的席夫碱衍生物的新型Ru（II）配合物的合成和计算机模拟研究谷胱甘肽S-转移酶和胆碱酯酶抑制剂的有效化合物

  摘要：

  合成了3-[（4-氨基-5-硫代-1,2,4-三唑-3-基）甲基] -2（3 H）-苯并恶唑啉酮的Shiff碱衍生物的新型Ru（II）配合物。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱（仅1b和1c）确认了配体（1a-e ）。合成的Ru（II）配合物（2a-e）的结构通过元素分析，IR，1 H NMR，13进行照明1 H NMR和质谱。作为生物学研究，在体外条件下评估了配体和新型合成复合物对谷胱甘肽S-转移酶（GST），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的抑制能力。AChE的Ki值分别在26.87-47.63 µM，BChE的23.51-42.81 µM和GST的33.14-51.73 µM之间。检测到的大多数活性抑制剂对AChE，BChE和GST酶的自由结合能分别为-10.183 kcal / mol，-9.111 kcal / mol和-6.097 kcal /

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129943
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20080021023A1

文献信息

• New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Umut Salgin-Goksen、Gokcen Telli、Acelya Erikci、Ezgi Dedecengiz、Banu Cahide Tel、F. Betul Kaynak、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan-Kelekci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01504

  日期：2021.2.25

  -(5-substituted-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide skeleton were synthesized and evaluated as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. All of the compounds exhibited selective MAO-A inhibitor activity in the nanomolar or low micromolar range. The results of the molecular docking for hydrazone derivatives supported the in vitro results. Five compounds, 6 (0.008 μM, Selectivity Index (SI): 9.70 × 10–4)

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时
• Design, Biologic Evaluation, and SAR of Novel Pseudo-peptide Incorporating Benzheterocycles as HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Meizi He、Hang Zhang、Xiaojian Yao、Michael Eckart、Elizabeth Zuo、Ming Yang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00995.x

  日期：——

  isopropyl was the best side chain. Replacement of the isobutyl substituent at P1′group with phenyl substituent decreased the inhibitory potency. One of the most potent inhibitor, compound 23 showing high affinity to HIV‐1 protease with an IC50 value of 5 nm, also exhibited good anti‐SIV activity (EC50 = 0.8 μm) with low toxicity (TC50 > 100 μm). The flexible docking of inhibitor 23 to HIV‐1 protease active

  合成了一系列基于（羟乙基氨基）-磺酰胺类异构体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂结合了取代的苯基和带有丰富氢键受体作为P 2配体的苯并杂环衍生物。延长将苄环与羰基连接的链导致部分结合亲和力损失。在P 1- P 2键的-CH 2-侧链中引入适当大小的小烷基取代基可提高抑菌效力，在本研究中，异丙基是最佳的侧链。用苯基取代基取代P 1 '基上的异丁基取代基降低了抑制能力。最有效的抑制剂之一，化合物23示出了具有集成电路的高亲和性HIV-1蛋白酶50的5的n值米，也显示出良好的抗SIV活性（EC 50  = 0.8μ米具有低毒性（TC）50  > 100μ米）。抑制剂23与HIV-1蛋白酶活性位点的灵活对接使与蛋白酶的相互作用合理化。
• Synthesis and biological evaluation of some 1, <scp>3‐benzoxazol</scp> ‐2( <scp> <i>3H</i> </scp> )‐one hybrid molecules as potential antioxidant and urease inhibitors
  作者：Fatih Yilmaz、Emre Menteşe、Bahar Bilgin Sökmen

  DOI：10.1002/jhet.4165

  日期：2021.1

  A new series of 1,3‐benzoxazol‐2(3H)‐one hybrid compounds, including coumarin, isatin 1,3,4‐triazole and 1,3,4‐thiadiazole moieties, were synthesized and biologically evaluated for their antioxidant capacities and anti‐urease properties. The synthesized benzoxazole‐coumarin (6a–e) and benzoxazole‐isatin (10a–c) hybrids showed remarkable urease inhibitory activities with IC50 (μM), ranging from 0.0306 ± 0

  合成了一系列新的1,3-苯并恶唑-2（3H）-杂合化合物，包括香豆素，靛红1,3,4-三唑和1,3,4-噻二唑部分，并对其生物学性能进行了评估。抗脲酶特性。合成的苯并恶唑香豆素（6a–e）和苯并恶唑·isatin（10a–c）杂种表现出显着的脲酶抑制活性，IC 50（μM）为0.0306±0.0030至0.0402±0.0030，而标准硫脲的IC 50为0.5027 ±0.0293。合成的苯并恶唑-三唑（8a–c）和苯并恶唑–噻二唑（9a–c）杂种显示出对尿素酶的抑制活性与IC 50相似（μM），范围从0.3861±0.0379到0.5126±0.0345。评估了合成化合物的抗氧化活性，如还原力和ABTS（2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐）清除自由基的活性。一些合成分子的ABTS自由基清除活性结果显示出比标准Trolox更高的活性，SC 50（μM）= 213.04±18
• Mild and Versatile Potassium Fluoride/Tetrabutylammonium Fluoride Protocol for Ester Hydrolysis
  作者：D. Vijayalakshmi、K. Balakrishna、Shaik Mustafa

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20937

  日期：——

  A mild and versatile protocol of potassium fluoride/tetrabutylammonium fluoride (KF/TBAF) in aqueous tetrahydrofuran for ester hydrolysis has been developed. The method is applied on variety of aliphatic and aromatic ester moieties bearing acid or base sensitive functional groups. The conditions have been also applied on acetates to yield alcohols. The chirality of optically pure esters remained intact with the conditions of the reaction.

  我们开发了一种在四氢呋喃水溶液中使用氟化钾/四丁基氟化铵（KF/TBAF）进行酯水解的温和且多功能的方法。该方法适用于含有酸或碱敏感官能团的各种脂肪族和芳香族酯。该方法还可用于醋酸酯类以生成醇类。在反应条件下，光学纯酯的手性保持不变。
• Design, synthesis, and docking studies of new 2-benzoxazolinone derivatives as anti-HIV-1 agents
  作者：Mahdieh Safakish、Zahra Hajimahdi、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Rouhoullah Vahabpour、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-017-1969-8

  日期：2017.11

  A new class of 2-benzoxazolinone derivatives was designed and synthesized for its anti-human immunodeficiency virus-1 activity. The benzoxazolinone scaffold could be replaced with catechol moiety in the potent but toxic integrase strand transfer inhibitors. The biological evaluation of the synthesized compounds revealed that all compounds were active against human immunodeficiency virus-1 at 100 μM

  设计并合成了新型的2-苯并恶唑啉酮衍生物，因为其具有抗人免疫缺陷病毒1的活性。在有效但有毒的整合酶链转移抑制剂中，苯并恶唑啉酮骨架可以被邻苯二酚取代。合成化合物的生物学评估表明，所有化合物均对100μM的人类免疫缺陷病毒1有活性。还发现大多数化合物在浓度为100μM时没有表现出明显的细胞毒性。以噻二唑环为连接基的最有效化合物以84％的速率抑制人免疫缺陷病毒-1。在原型泡沫病毒整合酶的活性位点对接这种结构，表明两种Mg 2+的螯合阳离子可能是抗人类免疫缺陷病毒1活性的可能机制。我们的结果表明，合成的化合物可为开发新型抗人免疫缺陷病毒1剂提供很好的基础。