2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide；2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD11107127
• 分子量: 207.189
• InChiKey: ZYCACVKIZCCXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl}-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-苯并恶唑-2（3H）-1杂合分子的合成和生物学评估作为潜在的抗氧化剂和脲酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-苯并恶唑-2（3H）-杂合化合物，包括香豆素，靛红1,3,4-三唑和1,3,4-噻二唑部分，并对其生物学性能进行了评估。抗脲酶特性。合成的苯并恶唑香豆素（6a–e）和苯并恶唑·isatin（10a–c）杂种表现出显着的脲酶抑制活性，IC 50（μM）为0.0306±0.0030至0.0402±0.0030，而标准硫脲的IC 50为0.5027 ±0.0293。合成的苯并恶唑-三唑（8a–c）和苯并恶唑–噻二唑（9a–c）杂种显示出对尿素酶的抑制活性与IC 50相似（μM），范围从0.3861±0.0379到0.5126±0.0345。评估了合成化合物的抗氧化活性，如还原力和ABTS（2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐）清除自由基的活性。一些合成分子的ABTS自由基清除活性结果显示出比标准Trolox更高的活性，SC 50（μM）= 213.04±18

  DOI：

  10.1002/jhet.4165
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉对映体的绝对构型和生物学特征作为MAO抑制活性。

  摘要：

  合成了一种新的外消旋吡唑啉衍生物，并使用分析型和半制备型高压液相色谱拆分为对映体。使用振动圆二色性建立两个部分的绝对构型。评估了体外单胺氧化酶（MAO）的消旋体和两种对映体的酶两种同工型的抑制谱。发现外消旋化合物和两种对映异构体均可选择性和竞争性抑制hMAO-A。特别地，[R对映异构体检测为特别有效和选择性MAO-A抑制剂（ķ我 = 0.85×10 -3  ±0.05×10 -3 微米至SI：2.35×10 -5），而就K i和SI而言，S被确定为比R更差的化合物（0.184±0.007和0.001）。对映异构体的选择性通过基于MAO同工型的PDB酶模型的分子模型对接研究来解释。

  DOI：

  10.1002/chir.23027

文献信息

• New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Umut Salgin-Goksen、Gokcen Telli、Acelya Erikci、Ezgi Dedecengiz、Banu Cahide Tel、F. Betul Kaynak、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan-Kelekci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01504

  日期：2021.2.25

  -(5-substituted-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide skeleton were synthesized and evaluated as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. All of the compounds exhibited selective MAO-A inhibitor activity in the nanomolar or low micromolar range. The results of the molecular docking for hydrazone derivatives supported the in vitro results. Five compounds, 6 (0.008 μM, Selectivity Index (SI): 9.70 × 10–4)

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时
• Rad51/BRCA2 disruptors inhibit homologous recombination and synergize with olaparib in pancreatic cancer cells
  作者：Marinella Roberti、Fabrizio Schipani、Greta Bagnolini、Domenico Milano、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Andrea Balboni、Marcella Manerba、Fulvia Farabegoli、Francesca De Franco、Janet Robertson、Saverio Minucci、Isabella Pallavicini、Giuseppina Di Stefano、Stefania Girotto、Roberto Pellicciari、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.008

  日期：2019.3

  double-strand break repair. Here, we have computationally designed, synthesized, and tested over 40 novel derivatives. Additionally, we designed and conducted novel biological assays to characterize how they disrupt the Rad51-BRCA2 interaction and inhibit double-strand break repair. These compounds synergized with olaparib to target pancreatic cancer cells with functional BRCA2. This supports the idea that

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。
• Design, synthesis, and docking studies of new 2-benzoxazolinone derivatives as anti-HIV-1 agents
  作者：Mahdieh Safakish、Zahra Hajimahdi、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Rouhoullah Vahabpour、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-017-1969-8

  日期：2017.11

  A new class of 2-benzoxazolinone derivatives was designed and synthesized for its anti-human immunodeficiency virus-1 activity. The benzoxazolinone scaffold could be replaced with catechol moiety in the potent but toxic integrase strand transfer inhibitors. The biological evaluation of the synthesized compounds revealed that all compounds were active against human immunodeficiency virus-1 at 100 μM

  设计并合成了新型的2-苯并恶唑啉酮衍生物，因为其具有抗人免疫缺陷病毒1的活性。在有效但有毒的整合酶链转移抑制剂中，苯并恶唑啉酮骨架可以被邻苯二酚取代。合成化合物的生物学评估表明，所有化合物均对100μM的人类免疫缺陷病毒1有活性。还发现大多数化合物在浓度为100μM时没有表现出明显的细胞毒性。以噻二唑环为连接基的最有效化合物以84％的速率抑制人免疫缺陷病毒-1。在原型泡沫病毒整合酶的活性位点对接这种结构，表明两种Mg 2+的螯合阳离子可能是抗人类免疫缺陷病毒1活性的可能机制。我们的结果表明，合成的化合物可为开发新型抗人免疫缺陷病毒1剂提供很好的基础。
• Absolute configuration and biological profile of pyrazoline enantiomers as MAO inhibitory activity
  作者：Umut Salgin Goksen、Sevgi Sarigul、Patrick Bultinck、Wouter Herrebout、Ilknur Dogan、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan Kelekci

  DOI：10.1002/chir.23027

  日期：2019.1

  A new racemic pyrazoline derivative was synthesized and resolved to its enantiomers using analytic and semipreparative high‐pressure liquid chromatography. The absolute configuration of both fractions was established using vibrational circular dichroism. The in vitro monoamine oxidase (MAO) inhibitory profiles were evaluated for the racemate and both enantiomers separately for the two isoforms of the

  合成了一种新的外消旋吡唑啉衍生物，并使用分析型和半制备型高压液相色谱拆分为对映体。使用振动圆二色性建立两个部分的绝对构型。评估了体外单胺氧化酶（MAO）的消旋体和两种对映体的酶两种同工型的抑制谱。发现外消旋化合物和两种对映异构体均可选择性和竞争性抑制hMAO-A。特别地，[R对映异构体检测为特别有效和选择性MAO-A抑制剂（ķ我 = 0.85×10 -3  ±0.05×10 -3 微米至SI：2.35×10 -5），而就K i和SI而言，S被确定为比R更差的化合物（0.184±0.007和0.001）。对映异构体的选择性通过基于MAO同工型的PDB酶模型的分子模型对接研究来解释。
• Synthesis and Crystal Structure of 3-Amino-1-(5-Chloro-2-Hydroxyphenyl)Imidazolidine-2,4-Dione
  作者：Abdullah Aydin、Tijen Önkol、Mehmet Akkurt、Orhan Büyükgüngör、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1080/15421406.2012.707593

  日期：2013.1.1

  ne-2,4-dione, is a pharmaceutical intermediate and is nonplanar. Its benzene and five-membered rings have a dihedral angle of 53.95(7)°. The conformation is stabilized by intermolecular O‒H … O, O‒H … N, and N‒H … O interactions and a weak C‒H … π interaction.

  本研究描述了 3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基) 咪唑烷-2,4-二酮的合成、光谱数据和单晶 X 射线结构分析。X 射线分析显示标题化合物没有预期的结构，而是具有不同物质的结构。这种意想不到的构象引起了人们对该化合物合成研究的兴趣。检查的化合物，3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮，是一种医药中间体，是非平面的。它的苯和五元环的二面角为 53.95(7)°。构象通过分子间 O-H ... O、O-H ... N 和 N-H ... O 相互作用和弱 C-H ... π 相互作用稳定。