4-chloro-N'-(2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl) acetyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-chloro-N'-(2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl) acetyl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-chloro-N'-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 345.742
• InChiKey: VJOOZWQQPXDSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N'-(2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl) acetyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的2-苯并恶唑啉酮衍生物作为抗HIV-1试剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了新型的2-苯并恶唑啉酮衍生物，因为其具有抗人免疫缺陷病毒1的活性。在有效但有毒的整合酶链转移抑制剂中，苯并恶唑啉酮骨架可以被邻苯二酚取代。合成化合物的生物学评估表明，所有化合物均对100μM的人类免疫缺陷病毒1有活性。还发现大多数化合物在浓度为100μM时没有表现出明显的细胞毒性。以噻二唑环为连接基的最有效化合物以84％的速率抑制人免疫缺陷病毒-1。在原型泡沫病毒整合酶的活性位点对接这种结构，表明两种Mg 2+的螯合阳离子可能是抗人类免疫缺陷病毒1活性的可能机制。我们的结果表明，合成的化合物可为开发新型抗人免疫缺陷病毒1剂提供很好的基础。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1969-8

文献信息

• Design, synthesis, and docking studies of new 2-benzoxazolinone derivatives as anti-HIV-1 agents
  作者：Mahdieh Safakish、Zahra Hajimahdi、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Rouhoullah Vahabpour、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-017-1969-8

  日期：2017.11

  A new class of 2-benzoxazolinone derivatives was designed and synthesized for its anti-human immunodeficiency virus-1 activity. The benzoxazolinone scaffold could be replaced with catechol moiety in the potent but toxic integrase strand transfer inhibitors. The biological evaluation of the synthesized compounds revealed that all compounds were active against human immunodeficiency virus-1 at 100 μM

  设计并合成了新型的2-苯并恶唑啉酮衍生物，因为其具有抗人免疫缺陷病毒1的活性。在有效但有毒的整合酶链转移抑制剂中，苯并恶唑啉酮骨架可以被邻苯二酚取代。合成化合物的生物学评估表明，所有化合物均对100μM的人类免疫缺陷病毒1有活性。还发现大多数化合物在浓度为100μM时没有表现出明显的细胞毒性。以噻二唑环为连接基的最有效化合物以84％的速率抑制人免疫缺陷病毒-1。在原型泡沫病毒整合酶的活性位点对接这种结构，表明两种Mg 2+的螯合阳离子可能是抗人类免疫缺陷病毒1活性的可能机制。我们的结果表明，合成的化合物可为开发新型抗人免疫缺陷病毒1剂提供很好的基础。