3,4-二甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸 | 81615-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid；2,3-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 81615-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CKJSMAROAHCBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯衍生物的热解合成（±）-四氢巴马汀和螺苄基异喹啉

  摘要：

  通过加热1-苯并环丁烯基-3,4-二氢异喹啉（16），然后用硼氢化钠还原脱氢化合物（20），合成四氢小pro碱生物碱（±）-四氢巴马汀（1）。通过相应的苯并环丁烯衍生物（14）和（15）的电环反应，制备了Ochotensine型螺苄基异喹啉（18）和（19）。

  DOI：

  10.1039/p19850002151
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-5,6-dimethoxyphenyl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 氯化铵 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯衍生物的热解合成（±）-四氢巴马汀和螺苄基异喹啉

  摘要：

  通过加热1-苯并环丁烯基-3,4-二氢异喹啉（16），然后用硼氢化钠还原脱氢化合物（20），合成四氢小pro碱生物碱（±）-四氢巴马汀（1）。通过相应的苯并环丁烯衍生物（14）和（15）的电环反应，制备了Ochotensine型螺苄基异喹啉（18）和（19）。

  DOI：

  10.1039/p19850002151

文献信息

• Bicyclo-octatriene derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes and intermediates for their production
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0043194A2

  公开（公告）日：1982-01-06

  There are described compounds of formula I in which one of A, B and D represents hydrogen and the other two independently represent -CH2OR or -OR, R represents hydrogen or phenylalkyl, and R2 and R3, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted phenylalkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. There are also described processes for producing the compounds by reduction or hydrolysis and pharmaceutical, e.g. cardiac, compositions containing them. compound of formula II, in which one of A1, B1 and D1 represents hydrogen and the other two independently represent -CHO, -CH2OR1 or -OR1, R' represents a blocking group or a group R as defined above, and 0 represents -CH2NR2R3, -CN or -CONR2R3 where R2 and R3 are as defined above, provided that R1 does not represent hydrogen when Q represents -CH2NR2R3,

  所述化合物为式 I 其中 A、B 和 D 中的一个代表氢，另外两个独立地代表-CH2OR 或-OR、 R 代表氢或苯基烷基，以及 R2和R3可以相同或不同，各自代表氢、烷基或未取代或取代的苯基烷基、 及其药学上可接受的盐类。 此外，还描述了通过还原或水解生产这些化合物的工艺，以及含有这些化合物的药物组合物，如心药组合物。 式 II 的化合物、 其中 A1、B1 和 D1 中的一个代表氢，另外两个独立地代表-CHO、-CH2OR1 或-OR1、 R' 代表封端基团或如上定义的基团 R，以及 0 代表-CH2NR2R3、-CN 或-CONR2R3，其中 R2 和 R3 如上文所定义，但当 Q 代表-CH2NR2R3 时，R1 不代表氢、
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Suzuki, Yukio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1067 - 1069
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Suzuki, Yukio、Yamaguchi, Ryoji、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)-tetrahydropalmatine and spirobenzylisoquinolines by thermolysis of benzocyclobutene derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Yukio Suzuki、Toshio Honda

  DOI：10.1039/p19850002151

  日期：——

  tetrahydroprotoberberine alkaloid, (±)-tetrahydropalmatine (1) was synthesized by heating the 1-benzocyclobutenyl-3,4-dihydroisoquinoline (16), followed by reduction of the dehydro compound (20) with sodium borohydride. Ochotensine type spirobenzylisoquinolines (18) and (19) were prepared by the electrocyclic reaction of the corresponding benzocyclobutene derivatives (14) and (15).

  通过加热1-苯并环丁烯基-3,4-二氢异喹啉（16），然后用硼氢化钠还原脱氢化合物（20），合成四氢小pro碱生物碱（±）-四氢巴马汀（1）。通过相应的苯并环丁烯衍生物（14）和（15）的电环反应，制备了Ochotensine型螺苄基异喹啉（18）和（19）。