3,4-二甲氧基苯基钛氟硼酸钾 | 705254-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯基钛氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 3,4-dimethoxyphenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3,4-dimethoxyphenyl)trifluoroboranuide；potassium;(3,4-dimethoxyphenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 705254-33-7
• 化学式: C₈H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 244.063
• InChiKey: KAMPQVHWSSRNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基钛氟硼酸钾 在 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 4-氟-1,2-二甲氧基苯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.33h， 以79%的产率得到3,4-二甲氧基苯基钛氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃和季芳基铵盐的可扩展、无金属和添加剂的光诱导硼酸化

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01376

文献信息

• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• Total Syntheses and Cytotoxicity of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Boehmeriasin A
  作者：Matthew W. Leighty、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ml1003074

  日期：2011.4.14

  using a chiral pool approach. Key steps in the syntheses are a one-flask, two-step protocol to generate the quinolizine core and a C−H functionalization reaction between tetrahydroquinolizinones and an aryltrifluoroborate. The natural product (R)-boehmeriasin A demonstrated potent cytotoxicity against several cancer cell lines, whereas the unnatural (+)-(S)-isomer was significantly less potent.

  Boehmeriasin A 的两种对映异构体均采用手性池方法分七个步骤合成。合成的关键步骤是一个单瓶、两步的协议，用于生成喹嗪核心和四氢喹嗪酮和芳基三氟硼酸盐之间的 C-H 功能化反应。天然产物 ( R )-勃姆星菌素 A 显示出对几种癌细胞系的有效细胞毒性，而非天然 (+)-( S )-异构体的效力明显较低。
• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• An Optimized and General Synthetic Strategy To Prepare Arylnaphthalene Lactone Natural Products from Cyanophthalides
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Ki Sung Kang、Masaya Nakata、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201601611

  日期：2017.4.3

  simple method for the preparation of various arylnaphthalene lactone natural products was developed and used to synthesize diphyllin (10), justicidin A (12), cilinaphthalide B (13), taiwanin E (15), chinensinaphthol (16), taiwanin E methyl ether (17), chinensinaphthol methyl ether (18), justicidin C (21) and justicidin D (22). The syntheses proceeded via HauserKraus annulation of cyanophthalides (7a

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。
• The efficient synthesis and biological evaluation of justicidin B
  作者：Taejung Kim、Young-Joo Kim、Kyu-Hyuk Jeong、Young-Tae Park、Hyukjoon Kwon、Pilju Choi、Ha-Neul Ju、Cheol Hee Yoon、Ji-Yool Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1080/14786419.2021.1948843

  日期：2023.1.2

  Abstract A facile new synthetic method for the preparation of a Type-A 1-arylnaphthalene lactone skeleton was developed and used to synthesise justicidin B and several derivatives. Key synthesis steps included Hauser–Kraus annulation of a phthalide intermediate and Suzuki–Miyaura cross coupling between a triflated naphthalene lactone intermediate and various potassium organotrifluoroborates. With two

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。