benzocyclobutane acid chloride | 81615-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzocyclobutane acid chloride
• 英文别名: 2,3-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonyl chloride；2,3-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonyl chloride
• CAS: 81615-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: UGVCLPYVJOYPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocyclobutane acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯衍生物的热解合成（±）-四氢巴马汀和螺苄基异喹啉

  摘要：

  通过加热1-苯并环丁烯基-3,4-二氢异喹啉（16），然后用硼氢化钠还原脱氢化合物（20），合成四氢小pro碱生物碱（±）-四氢巴马汀（1）。通过相应的苯并环丁烯衍生物（14）和（15）的电环反应，制备了Ochotensine型螺苄基异喹啉（18）和（19）。

  DOI：

  10.1039/p19850002151
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧基苯基)丙腈 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzocyclobutane acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯衍生物的热解合成（±）-四氢巴马汀和螺苄基异喹啉

  摘要：

  通过加热1-苯并环丁烯基-3,4-二氢异喹啉（16），然后用硼氢化钠还原脱氢化合物（20），合成四氢小pro碱生物碱（±）-四氢巴马汀（1）。通过相应的苯并环丁烯衍生物（14）和（15）的电环反应，制备了Ochotensine型螺苄基异喹啉（18）和（19）。

  DOI：

  10.1039/p19850002151

文献信息

• Diastereoselection in the intramolecular diels-alder reaction of o-quinodimethanes.
  作者：Fatima Z. Basha、William J. McClellan、John F. DeBernardis

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80060-j

  日期：1991.9

  An efficient diastereoselective synthesis of 2 is presented. A key feature is the intramolecular Diels-Alder reaction of o-quinodimethanes intermediates 3 derived from benzocyclobutenes 4 in which the exo-transition state is favored by incorporation of an amide functionality.

  提出了2的高效非对映选择性合成。一个关键特征是衍生自苯并环丁烯4的邻喹二甲烷中间体3的分子内Diels-Alder反应，其中通过引入酰胺官能团而有利于外向过渡态。
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Suzuki, Yukio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1067 - 1069
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Suzuki, Yukio、Yamaguchi, Ryoji、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Basha, Fatima Z.; DeBernardis, John F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 789 - 791
  作者：Basha, Fatima Z.、DeBernardis, John F.

  DOI：——

  日期：——
• BASHA, F. Z.;DEBERNARDIS, J. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 789-791
  作者：BASHA, F. Z.、DEBERNARDIS, J. F.

  DOI：——

  日期：——