(+/-)-2-trans-crotonyloximethyl-2-methyl-oxirane | 168142-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-trans-crotonyloximethyl-2-methyl-oxirane
• 英文别名: (+/-)-2-trans-Crotonyloxymethyl-2-methyl-oxiran；(2-methyloxiran-2-yl)methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 168142-37-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QBORYGPBQUNGRA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-trans-crotonyloximethyl-2-methyl-oxirane 、 1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 silver perchlorate 作用下， 生成 [(2R,4S)-2-[(E)-hex-1-enyl]-4-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of dioxycarbenium ions from epoxy esters and cationic zirconium complexes

  摘要：

  Rearrangement of epoxy esters in the presence Of Cp2Zr(R)+ or CP2Zr(Cl)+ results in synthetically useful dioxycarbenium intermediates. Acetals, ortho esters, and tetrahydrofurans are prepared by ligand transfer from zirconium, intramolecular trapping, or further rearrangement reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00074a006
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 2-methyl-2-propenyl (E)-2-butenoate 在 丙酮 作用下， 生成 (+/-)-2-trans-crotonyloximethyl-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Epoxy Vinyl Monomers by Epoxidation with Peracetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a048

文献信息

• Zirconocene-catalyzed cationic Diels-Alder reactions
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01140-u

  日期：1995.4

  In situ prepared Cp2ZrCl⊕ catalyzes the formation of dioxolenium ions from α,β-unsaturated epoxy esters. As a consequence of this activation process, acrylate, methacrylate and crotonate derivatives undergo a rapid and stereoselective cationic [4+2] cycloaddition with a wide range of dienes. Ring-extended carboxylic acid derivatives are formed in 1–7 h at 0–21 °C and in 50–90% yield after saponification

  原位制备的Cp 2的ZrCl ⊕催化从α，β不饱和环氧酯dioxolenium离子的形成。作为该活化过程的结果，丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯和巴豆酸酯衍生物经历了具有广泛二烯的快速且立体选择性的阳离子[4 + 2]环加成。中间体二醇酯皂化后，在0–21°C下于1–7 h内形成扩环的羧酸衍生物，产率为50–90％。通过简单的Cp路易斯酸催化2的ZrCl ⊕可以被排除的实验结果的基础上。
• Synthesis of Some Epoxy Vinyl Monomers by Epoxidation with Peracetic Acid¹
  作者：Frederick C. Frostick、Benjamin Phillips、Paul S. Starcher

  DOI：10.1021/ja01522a048

  日期：1959.7
• Synthesis and reactivity of dioxycarbenium ions from epoxy esters and cationic zirconium complexes
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo00074a006

  日期：1993.10

  Rearrangement of epoxy esters in the presence Of Cp2Zr(R)+ or CP2Zr(Cl)+ results in synthetically useful dioxycarbenium intermediates. Acetals, ortho esters, and tetrahydrofurans are prepared by ligand transfer from zirconium, intramolecular trapping, or further rearrangement reactions.