2-methyl-2-propenyl (E)-2-butenoate | 27819-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-propenyl (E)-2-butenoate
• 英文别名: trans-crotonic acid methallyl ester；trans-Crotonsaeure-methallylester；2-methylallyl 2-butenoate；Crotonsure-methallylester；Methylallylcrotonat；2-methylprop-2-enyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 27819-09-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WKMKXWTZXKHHBV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 2-methyl-2-propenyl (E)-2-butenoate 在 丙酮 作用下， 生成 (+/-)-2-trans-crotonyloximethyl-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Epoxy Vinyl Monomers by Epoxidation with Peracetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a048
• 作为产物：
  描述：

  在 copper acetylacetonate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-2-propenyl (E)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属卡宾的跨环插入与分子内插入反应：环过环合成环辛烷环方法的评估

  摘要：

  探索了通过在11元大环内酯环内进行跨环金属稳定的卡宾插入反应来闭合环辛烷环的功效。通过对紧密相似的分子内（但非环形）过程的比较研究，评估了以环形方式进行这些反应的影响。在Cu（acac）2催化下，通过分子内环丙烷化在中等缺电子的烯烃上封闭γ-内酯环的收率很高，而类似的环戊环丙烷化则受到竞争性β-氢化物迁移的阻碍。相反，使用更富电子的甲氧基取代的烯烃导致成功的环过环丙烷化，以提供所需的含环辛烷环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00893-0

文献信息

• A catalytic role of Cu(II) for conjugate addition of grignard reagents. A completely different behavior from organocuprates.
  作者：Youji Aoki、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88514-7

  日期：1990.1

  Different from lithium dialkylcuprates, Cu(II) catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to allylic esters of α,β-unsaturated carboxylates has been effected in the presence of TMS-Cl, and the resulting allyl silyl keteneacetals further undergo rearrangement to afford 2-allyl 3-alkyl carboxylic acids in good yields.

  与二烷基铜酸锂不同，在TMS-Cl的存在下，Cu（II）催化了格氏试剂向α，β-不饱和羧酸酯的烯丙基酯的共轭加成反应，所得的烯丙基甲硅烷基烯酮缩醛进一步进行重排生成2-烯丙基3-烷基羧酸产率高。
• Scissions sigmatropiques d'acétals non saturés
  作者：F. Mutterer、J.M. Morgen、J.M. Biedermann、J.P. Fleury、F. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97844-5

  日期：1970.1
• Notes- Formation of Linear Polymers from Diene Monomers by a Cyclic Polymerization Mechanism. IV. Synthesis and Polymerization Studies of Some Doubly Unsaturated Unsymmetrical Monomers
  作者：Martin Barnett、George Butler

  DOI：10.1021/jo01072a637

  日期：1960.2
• AOKI, YOUJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDPON LETT. , 31,(1990) N1, C. 7457-7460
  作者：AOKI, YOUJI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——