(Z)-4-[ethyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]but-2-en-1-ol | 299949-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-4-[ethyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[ethyl-[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]but-2-en-1-ol
• CAS: 299949-01-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O
• 分子量: 392.544
• InChiKey: CRNVFBNFIAQRGG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[ethyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]but-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-[乙基(7-均三甲苯基-2,5,6-三甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基]-1-丁醇盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  [3H]-标记的4-[乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氨基]-2的合成， 3-[3H]-butan-1-ol：促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体的高亲和力放射性配体

  摘要：

  [3H]-标记的4-[乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氨基]-2,3- [3H]-butan-1-ol (3b) 被制备为一种新型的非肽放射性标记的促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体 (CRHR1) 的高亲和力拮抗剂，可用作更稳定和受体选择性的替代品放射性标记肽现在用于标记 CRHR1 受体，用于基于细胞的结合测定中的置换研究。前体(Z)-4-[乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氨基]but-2-使用钯作为催化剂，用氚气还原 en-1-ol (2)。在 HPLC 纯化后，以高放射化学纯度 (>97%) 获得比活性为 35 Ci/mmol 的 3b。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1082
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-ethylaminobut-2-en-1-ol 、 4-chloro-2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(Z)-4-[ethyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺的合成：一种有效的放射性配体促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体

  摘要：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺([3H]LWH- 154)，一种新型强效放射性标记非肽类促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体 (CRHR1) 选择性拮抗剂的类似物，丁基乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯[2,3 -d]pyrimidin-4-yl]amine (antalarmin)，用于开发 CRHR1 的正电子发射断层扫描放射性示踪剂，并评估作为非肽放射性配体用于药理学研究。前体(4-氟丁基)丙-2-烯基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺(6)以 76% 的总产率从 3 分两步制备用于氚化。使用氚气和钯作为催化剂催化还原不饱和氟化物 6 得到 [3H]LWH-154。HPLC纯化后，获得高放射化学纯度的[3H]LWH-154，比活为69Ci/mmol。版权所有

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<899::aid-jlcr375>3.0.co;2-n