N-ethyl-4-hydroxybutanamide | 42042-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxybutanamide
• 英文别名: N-ethylsuccinimide；4-Hydroxy-buttersaeure-ethylamid；N-Ethyl-4-hydroxy-butyramid
• CAS: 42042-64-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: JJJHOJCREJGZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-hydroxybutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[乙基(7-均三甲苯基-2,5,6-三甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基]-1-丁醇盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  CRHR1受体结合和吡咯并嘧啶的亲脂性，潜在的非肽促肾上腺皮质激素释放激素1型受体拮抗剂。

  摘要：

  与N-丁基-N-乙基[2,5,6-三甲基-7-（2,4,6-三甲基苯基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺有关的一系列化合物（1 （antalarmin，antalarmin）已制备并评估其CRHR1结合亲和力，以此作为开发选择性高亲和力亲水非肽促肾上腺皮质激素释放激素1型受体（CRHR1）拮抗剂的第一步。计算的log P（Clog P）值用于评估这些类似物的亲水性等级顺序。将含氧官能团（δ-羟基或双-β-醚基）引入1得到更多的亲水化合物，该化合物对受体具有良好的亲和力。引入氨基或缩短烷基侧链不利于CRHR1亲和力。醇4- [乙基[2,5,6-三甲基-7-（2,4,6-三甲基苯基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氨基]丁-1-醇（3） ，在这些化合物中，在N-烷基侧链上带有末端羟基的化合物显示出最高的CRHR1结合亲和力（K（i）= 0.68 nM），并且是已知的最高亲和力的CRHR1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00261-9
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到N-ethyl-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  CRHR1受体结合和吡咯并嘧啶的亲脂性，潜在的非肽促肾上腺皮质激素释放激素1型受体拮抗剂。

  摘要：

  与N-丁基-N-乙基[2,5,6-三甲基-7-（2,4,6-三甲基苯基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺有关的一系列化合物（1 （antalarmin，antalarmin）已制备并评估其CRHR1结合亲和力，以此作为开发选择性高亲和力亲水非肽促肾上腺皮质激素释放激素1型受体（CRHR1）拮抗剂的第一步。计算的log P（Clog P）值用于评估这些类似物的亲水性等级顺序。将含氧官能团（δ-羟基或双-β-醚基）引入1得到更多的亲水化合物，该化合物对受体具有良好的亲和力。引入氨基或缩短烷基侧链不利于CRHR1亲和力。醇4- [乙基[2,5,6-三甲基-7-（2,4,6-三甲基苯基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氨基]丁-1-醇（3） ，在这些化合物中，在N-烷基侧链上带有末端羟基的化合物显示出最高的CRHR1结合亲和力（K（i）= 0.68 nM），并且是已知的最高亲和力的CRHR1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00261-9

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• A Mild and Facile Synthesis of Cyclic Imides using Pyridinium Chlorochromate
  作者：Yanyan Yang、Ge Wang、Xiaohui Cao、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751911x13202290249578

  日期：2011.11

  A mild and facile synthetic method of cyclic imides is presented. These compounds are widely used in the synthesis of novel medical, polymeric, photonic and electronic materials. Compared with traditional syntheses, the method reported has several advantages including mild conditions, simplified work-up and low cost.

  本文介绍了一种温和、简便的环状亚胺合成方法。这些化合物被广泛用于合成新型医用、聚合、光子和电子材料。与传统合成方法相比，该方法具有条件温和、操作简单和成本低廉等优点。
• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。
• Amido-aminoalcohols as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1745777A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  Use of compounds of the general formula (I) in which R, R1, R2, R3, R4, R5, X1 and X2 have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  使用一般式(I)中R、R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的化合物作为β-秘鲁酶、蛋白酶D、质膜素II和/或HIV蛋白酶抑制剂。这些定义在详细说明中。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。