25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricycle<2.1.2.1.2^11,13>octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone | 134778-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricycle<2.1.2.1.2^11,13>octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone
• 英文别名: 25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricyclo<21.2.1.2^11,13>octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone；25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricyclo[21.2.1.2^11,13]octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone；3,6,9,16,19,22-Hexaoxa-12,13,25,26-tetrazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene-2,10,15,23-tetrone
• CAS: 134778-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₁₀
• 分子量: 452.378
• InChiKey: NTFCPEPTKOWIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  981.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricycle<2.1.2.1.2^11,13>octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单的形成和Zn的二核配合物2从一个26元四酯冠+ 3,5-二取代的吡唑能够充当中性和双阴离子配位体

  摘要：

  已经进行了双（3，5-二酮-1H-吡唑）-[26]冠-12（1，L 1）的选择性合成。其去质子化PK一个值，以及那些无环类似物（的3 - 5）进行了测量。的二dipyrazolate盐1（2，[L 2 ] 2- 2Na盐+）已被分离，和单-和Zn的二核配合物2+从获得的1（[L 1的Zn] 2+）和2（[ L 2 Zn 2 ] 2+）已通过在DMSO-d 6溶液中的13 C NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85015-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑二甲酸 在 氯化亚砜 、 cesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 25(26),27(28)-H,H-3,6,9,15,18,21-hexaoxa-25,26,27,28-tetraazatricycle<2.1.2.1.2^11,13>octacosa-1(26),13(28),11,23-tetraen-2,10,14,22-tetraone
  参考文献：
  名称：

  单的形成和Zn的二核配合物2从一个26元四酯冠+ 3,5-二取代的吡唑能够充当中性和双阴离子配位体

  摘要：

  已经进行了双（3，5-二酮-1H-吡唑）-[26]冠-12（1，L 1）的选择性合成。其去质子化PK一个值，以及那些无环类似物（的3 - 5）进行了测量。的二dipyrazolate盐1（2，[L 2 ] 2- 2Na盐+）已被分离，和单-和Zn的二核配合物2+从获得的1（[L 1的Zn] 2+）和2（[ L 2 Zn 2 ] 2+）已通过在DMSO-d 6溶液中的13 C NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85015-8

文献信息

• A Proton-Ionizable Ester Crown of 3,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrazole Able To Form Stable Dinuclear Complexes with Lipophilic Phenethylamines
  作者：Lucrecia Campayo、José M. Bueno、Pilar Navarro、Carmen Ochoa、Jesús Jimenez-Barbero、Gèrard Pèpe、André Samat

  DOI：10.1021/jo9623651

  日期：1997.5.1

  A convenient synthesis of the proton-ionizable crown 3 is reported that uses dibutyltin oxide. In acetonitrile, the reaction of 3 (LH2) with phenethylamine and homoveratrylamine (molar ratio 1:2) affords solid dinuclear complexes [LH2]2RNH(2) (4a,b), which spectroscopic (FAB-MS, IR, H-1 and C-13 NMR) data point toward a strong participation of the pyrazole nitrogens in the amine complexation. In DMSO-d(6) solution, a C-13 MMR study demonstrates the formation in situ of analogous neutral 4a-d[LH2]2RNH(2) or charged 5a-d[L2-]2RNH(3)(+) dinuclear complexes by reaction of 3 [LH2] or 3'[L2-]2Na(+) with RNH2 (phenethylamine, homoveratrylamine, dopamine, and norepinephrine) or their RNH3+Cl- salts, respectively. Differences between the structure of complexes 4 and 5 have been evaluated by taking the homoveratrylamine derivatives 4b and 5b as models. An H-1 and C-13 NMR study (by raising the temperature) and measurements of intermolecular NOE effects (from NOESY and ROESY spectral demonstrate that both complexes behave as prototropic isomers showing different conformations. By increasing the ionic strength, the 4b isomer structure becomes similar to that of 5b. The molecular modeling (GenMol software) of 4a-d and 5a-d shows that the assemblage in which both amine molecules are on the same side of the crown is the more stable. Lipophilic amines afford more stable complexes than hydrophilic ones and charged species are much more stable than the neutral ones.
• Bueno, Jose M.; Navarro, Pilar; Rodriguez-Franco, M. Isabel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 1101 - 1116
  作者：Bueno, Jose M.、Navarro, Pilar、Rodriguez-Franco, M. Isabel、Samat, A.

  DOI：——

  日期：——
• BUENO, JOSE M.;NAVARRO, PILAR;RODRIGUEZ-FRANCO, M. ISABEL;SAMAT, ANDRE, J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 126-127
  作者：BUENO, JOSE M.、NAVARRO, PILAR、RODRIGUEZ-FRANCO, M. ISABEL、SAMAT, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• Formation of mono- and di- nuclear complexes of Zn2+ from a 26 membered tetraester crown of 3,5-disubstituted pyrazole able to act as neutral and dianionic ligand
  作者：Carmen Acerete、José M. Bueno、Lucrecia Campayo、Pilar Navarro、M.Isabel Rodriguez-Franco、André Samat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85015-8

  日期：1994.4

  performed. Its deprotonation pKa values, and those of the acyclic analogues (3–5) have been measured. The disodium dipyrazolate salt of 1 (2, [L2]2- 2Na+) has been isolated, and mono- and di- nuclear complexes of Zn2+ obtained from 1 ([L1Zn]2+) and 2 ([L2Zn2]2+) have been studied by 13C NMR spectroscopy in DMSO-d6 solution.

  已经进行了双（3，5-二酮-1H-吡唑）-[26]冠-12（1，L 1）的选择性合成。其去质子化PK一个值，以及那些无环类似物（的3 - 5）进行了测量。的二dipyrazolate盐1（2，[L 2 ] 2- 2Na盐+）已被分离，和单-和Zn的二核配合物2+从获得的1（[L 1的Zn] 2+）和2（[ L 2 Zn 2 ] 2+）已通过在DMSO-d 6溶液中的13 C NMR光谱。