17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid | 313471-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxo-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 313471-78-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: KNUBMIDGPBJVKK-GBGDZKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  HIV复制的抑制：[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one的合成

  摘要：

  描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 三氟甲磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV复制的抑制：[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one的合成

  摘要：

  描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4

文献信息

• Inhibition of HIV replication: Synthesis of [4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one
  作者：Mingcheng Han、Brendan A. Hayes、Patrick T. Prendergast、Surendra Gupta

  DOI：10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4

  日期：2000.10.30

  An efficient synthesis of [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) via the intermediate [4-14C] testosterone (8) is described. This compound targets cellular metabolic pathways and clinical trials to HIV-viral pathogenicity are promising. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.