N-苄氧羰基-4-O-苄基多巴胺 | 87745-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-4-O-苄基多巴胺
• 中文别名: N-苄氧基羰基-4-O-苄基多巴胺
• 英文名称: N-Carbobenzyloxy-4-benzyl dopamine
• 英文别名: 4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyldopamine；N-Benzyloxycarbonyl-4-O-benzyl Dopamine；benzyl N-[2-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 87745-55-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: GSEDVGWVNCVJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-O-苄基多巴胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Casagrande; Santangelo; Saini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2 A, p. 291 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-苄氧羰基-4-O-苄基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  Effect of Enzymatic Sulfation on Biochemical and Pharmacological Properties of Catecholamines and Tyrosine-Containing Peptides.

  摘要：

  研究人员对从人类粪便中分离出来的 A-44 脂肪酸杆菌所产生的一种新型磺基转移酶的底物特异性进行了研究。酚类药物、儿茶酚胺是这种细菌酶的良好受体。我们还研究了酶硫酸化对具有药理活性的酚类化合物的影响。除了胆囊收缩素（CCK）和一些胃肠肽外，酚类化合物的硫酸化通常会导致失活（如酪胺和亮脑啡肽）。在体外，硫酸化酪氨酸残基（如亮烯脑啡肽和京吗啡）的 C 端不会发生蛋白水解。这些结果表明，细菌酶的硫酸化作用在人体内酚类化合物的解毒、活化和稳定性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2994

文献信息

• A Convenient Synthesis of Phosphate Esters of Dopamine and Epinine
  作者：Francesco Santangelo、Cesare Casagrande

  DOI：10.1080/00397919608005221

  日期：1996.8

  Abstract The title compounds were prepared with a route which is characterized by the regioselective preparation of 3 or 4 oxydryl protected dopamine and epinine precursors.

  摘要 标题化合物的制备路线以区域选择性制备 3 或 4 羟基保护的多巴胺和肾上腺素前体为特征。
• US4673671A
  申请人：——

  公开号：US4673671A

  公开（公告）日：1987-06-16
• Casagrande; Santangelo; Saini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2 A, p. 291 - 303
  作者：Casagrande、Santangelo、Saini、Doggi、Gerli、Cerri

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Enzymatic Sulfation on Biochemical and Pharmacological Properties of Catecholamines and Tyrosine-Containing Peptides.
  作者：Lisa KONISHI-IMAMURA、Dong-Hyun KIM、Kyuichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2994

  日期：——

  Substrate specificity of a novel sulfotransferase produced by Eubacterium A-44 isolated from human feces has been studied. Phenolic drugs, catecholamines, were good acceptors of this bacterial enzyme. With regard to dopamine, sulfation mostly occurred at the 4-aromatic hydroxy group.We also investigated the effects of enzymatic sulfaction on pharmacologically active phenolic compounds. Sulfation of phenolic compounds generally led to inactivation (e.g. tyramine and Leu-enkephalin), with the exception of cholecystokinin (CCK) and some gastrointestinal peptides. Proteolytic hydrolysis in vitro did not occur at the C-terminal of the sulfated tyrosine residues of peptices such as Leu-enkephalin and kyotorphin. These results suggest that the sulfation by bacterial enzyme plays an important role in detoxification, activation and stability of phenolic compounds in the human body.

  研究人员对从人类粪便中分离出来的 A-44 脂肪酸杆菌所产生的一种新型磺基转移酶的底物特异性进行了研究。酚类药物、儿茶酚胺是这种细菌酶的良好受体。我们还研究了酶硫酸化对具有药理活性的酚类化合物的影响。除了胆囊收缩素（CCK）和一些胃肠肽外，酚类化合物的硫酸化通常会导致失活（如酪胺和亮脑啡肽）。在体外，硫酸化酪氨酸残基（如亮烯脑啡肽和京吗啡）的 C 端不会发生蛋白水解。这些结果表明，细菌酶的硫酸化作用在人体内酚类化合物的解毒、活化和稳定性方面发挥着重要作用。