3,3’-二氯二苯二硫醚 | 19742-92-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’-二氯二苯二硫醚
• 中文别名: 3,3'-二氯二苯二硫醚；3,3'-二氯二苯二硫
• 英文名称: bis(3-chlorophenyl) disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)disulfane；3,3'-dichlorodiphenyl disulfide；bis(3-chlorophenyl)disulphide；1,2-bis(3-chlorophenyl)disulfide；1-chloro-3-[(3-chlorophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 19742-92-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂S₂
• 分子量: 287.234
• InChiKey: OLOYVIPZMIIGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二氯二苯二硫醚 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage of the sulfur-sulfur bond by phosphorus nucleophiles. Kinetic study of the reduction of aryl disulfides with triphenylphosphine and water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 二硫化碳 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 以85%的产率得到3,3’-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物的化学选择性合成是通过四氟硼酸are烯鎓和CS2的可见光介导的偶联。

  摘要：

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.91

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Alumina: an Efficient and Reusable Catalyst for the Oxidative Coupling of Thiols with DMSO
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a802772b

  日期：——

  An inexpensive combination of common laboratory reagents, dimethyl sulfoxide (DMSO) and chromatographic neutral alumina, gives an efficient, selective, and high-yielding oxidation of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols to the corresponding disulfides in excellent yields under relatively mild conditions.

  常用实验室试剂、二甲基亚砜 (DMSO) 和色谱中性氧化铝的廉价组合，可在相对温和的条件下以优异的收率将芳香族、脂肪族和脂环族硫醇高效、选择性和高产地氧化成相应的二硫化物。
• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• A Facile Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by CoSalen
  作者：Cheng-Xia Tan、Li-Yan Pan、Guo-Fu Zhang、Yong-Shu Li

  DOI：10.1080/10426507.2011.568025

  日期：2012.1.1

  Abstract A convenient and facile catalytic oxidation of thiols to the corresponding disulfides is described using CoSalen as the catalyst and air as the oxidizing agent. This new approach provides an efficient method for the preparation of symmetrical disulfides in high yields and under mild conditions. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of

  摘要 描述了以 CoSalen 为催化剂，空气为氧化剂，方便、简便地将硫醇催化氧化为相应的二硫化物。这种新方法提供了一种在温和条件下以高收率制备对称二硫化物的有效方法。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：产品 3a–3l 的光谱鉴定。] 图形摘要