2-氨基-6-碘嘌呤 | 19690-23-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-碘嘌呤
• 中文别名: 6-碘鸟嘌呤；2-氨基-6-碘代嘌呤
• 英文名称: 2-amino-6-iodopurine
• 英文别名: 6-iodo-9H-purin-2-amine；6-iodo-7H-purin-2-amine
• CAS: 19690-23-4
• 化学式: C₅H₄IN₅
• mdl: MFCD03840496
• 分子量: 261.025
• InChiKey: CQYPNVKLVHHOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  314.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（少量），DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  避免光照

SDS

2-氨基-6-碘代嘌呤 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-6-iodopurine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-6-碘代嘌呤
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 19690-23-4
分子式： C5H4IN5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-氨基-6-碘代嘌呤 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 240°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-氨基-6-碘代嘌呤 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氨基-6-碘代嘌呤 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备药物的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-碘嘌呤 在 palladium dihydroxide 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-amino-9-[(3R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of the α-Analogues of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides (1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-d-ribohexitol Nucleosides)

  摘要：

  1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-D-ribohexitol nucleosides were synthesized starting from 4,6-di-O-benzyl-1,5-di-O-pivaloyl-3-deoxy-D-glucitol using a ring closure procedure. The target nucleoside adopts a C-4(1) conformation as also demonstrated for the corresponding 1,5-anhydrohexitol nucleosides with beta-configuration of the base-substituted carbon atom. The cytosine congener demonstrated a moderate but selective activity against Herpes simplex virus types I and 2.

  DOI：

  10.1021/jo961982m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到2-氨基-6-碘嘌呤
  参考文献：
  名称：

  FragLites-最小的，卤代的碎片，显示药效基团双峰。一种有效的药物可及性评估和命中方法。

  摘要：

  鉴定蛋白质上的配体结合位点是基于靶标的药物发现中的关键步骤。当前的解决方法要求对铅样或片段分子的大型文库进行资源密集型筛选。在这里，我们描述了一种高效而有效的实验方法，用于使用一组表达成对的氢键基序的卤化化合物（称为FragLite）来绘制相互作用位点。FragLite利用卤素取代基的反常散射，识别出类似于药物的生产性相互作用，通过X射线晶体学可以灵敏而明确地识别出这种相互作用。蛋白质相互作用表面的这种作图提供了可药用性的评估，并且可以为结合相互作用基序的命中分子的从头设计确定有效的起点。通过对细胞周期蛋白依赖性激酶2作图来说明该方法，该激酶成功鉴定了正构和变构位点。命中被迅速完善，以开发有效的铅样分子。因此，该方法提供了一种识别配体位点，评估易加工性和发现新线索的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00304

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• PNA monomer and precursor
  申请人：——

  公开号：US20030225252A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: 1 wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural &agr;-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Process for preparing tetraalkylammonium salt of 6-halogenopurine derivative
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP0967213A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  A process for preparing a tetraalkylammonium salt of a 6-halogenopurine derivative, represented by the formula: wherein R1 is hydrogen, formyl group or acetyl group; each of R2, R3, R4 and R5 is independently a C1-10 alkyl group; X1 is chlorine, bromine or iodine, comprising reacting a 6-halogenopurine derivative represented by the formula: wherein R1 and X1 are the same as defined above, or a salt thereof with a tetraalkylammonium salt represented by the formula: wherein R2, R3, R4 and R5 are the same as defined above; X2 is chlorine, bromine, iodine, an inorganic acid residue or an organic acid residue; n is an integer of 1 to 3. The tetraalkylammonium salt of a 6-halogenopurine derivative is useful as intermediates for preparation of antiviral agents.

  制备6-卤代嘌呤衍生物的四烷基铵盐的方法，其化学式如下：其中R1为氢、甲酰基或乙酰基；R2、R3、R4和R5中的每一个独立地为C1-10烷基；X1为氯、溴或碘，包括将化学式表示的6-卤代嘌呤衍生物：其中R1和X1与上述定义相同，或其盐与化学式表示的四烷基铵盐反应：其中R2、R3、R4和R5与上述定义相同；X2为氯、溴、碘、无机酸残基或有机酸残基；n为1至3的整数。6-卤代嘌呤衍生物的四烷基铵盐可用作制备抗病毒药物的中间体。
• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。
• Process for preparing guanine-containing antiviral agents and purinyl
  申请人：Bristol-Myers Squibb

  公开号：US05874578A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  A purine salt of the formula ##STR1## wherein Y.sub.1 is chloro, bromo, or iodo, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are independently selected from alkyl and substituted alkyl is reacted with the compound of the formula Z.sub.1 --X to yield the purine of the formula ##STR2## wherein x is a leaving group, and Z.sub.1 is a protected form of the carbohydrate surrogate Z. Several routes are disclosed for converting this intermediate to the antiviral agent ##STR3##

  一种配方为##STR1##的嘌呤盐，其中Y.sub.1为氯、溴或碘，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别选自烷基和取代烷基，与配方为Z.sub.1--X的化合物反应，生成配方为##STR2##的嘌呤，其中x为脱离基团，Z.sub.1是碳水化合物替代物Z的保护形式。揭示了将这种中间体转化为抗病毒剂##STR3##的几种途径。

表征谱图