Ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]ethanoate | 7568-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]ethanoate
• 英文别名: ethyl N-[3-(N′,N′-dimethylamino)propyl]glycinate；N-(3-Dimethylaminopropyl)-glycinethylester；N-[3-(Dimethylamino)propyl]glycine ethyl ester；ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]acetate
• CAS: 7568-53-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD11153888
• 分子量: 188.27
• InChiKey: DCWJQDSPVUQRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]ethanoate 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-{5-[({bis[(2-chloroethyl)amino]phosphoryl}oxy)methyl]-2-nitro-1H-imidazol-1-N′-yl}-N,N-dimethylpropan-1-amine borane complex
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于软骨肉瘤化疗的靶向低氧激活前药。

  摘要：

  软骨肉瘤（CHS）中的肿瘤微环境是一种化学耐药和放射耐药性癌症，为开发软骨肉瘤靶向药物递送系统提供了独特的标志。使用季铵盐功能（QA）作为聚集蛋白聚糖的配体，CHS细胞外基质的主要高负电荷蛋白聚糖和2-硝基咪唑作为触发剂，可实现低氧反应性药物释放，从而实现肿瘤靶向。在以前的工作中，ICF05016被鉴定为小鼠骨骼肌黏液样软骨肉瘤模型中靶向蛋白聚糖的低氧激活前药，并且对QA功能与烷基接头长度的结构-活性关系进行了首次研究。在这里，我们报告研究的第二部分，即硝基芳香族触发物的修饰和蛋白聚糖靶向配体在芳环上的位置以及烷基化芥菜的性质。已经建立了合成方法来用末端叔烷基胺官能化N-1和C-4位的2-硝基咪唑环，并进行磷酸化步骤，即通过使用胺硼烷络合物，从而生成磷酰胺和异磷酰胺芥末以及带有四个2-氯乙基链的磷酰胺芥末。在使用还原性化学活化的初步研究中，除4-硝基苄基外，QA共轭物被证明可有效裂解并释放相应的芥末。但是N，N

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103747
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以54%的产率得到Ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于软骨肉瘤化疗的靶向低氧激活前药。

  摘要：

  软骨肉瘤（CHS）中的肿瘤微环境是一种化学耐药和放射耐药性癌症，为开发软骨肉瘤靶向药物递送系统提供了独特的标志。使用季铵盐功能（QA）作为聚集蛋白聚糖的配体，CHS细胞外基质的主要高负电荷蛋白聚糖和2-硝基咪唑作为触发剂，可实现低氧反应性药物释放，从而实现肿瘤靶向。在以前的工作中，ICF05016被鉴定为小鼠骨骼肌黏液样软骨肉瘤模型中靶向蛋白聚糖的低氧激活前药，并且对QA功能与烷基接头长度的结构-活性关系进行了首次研究。在这里，我们报告研究的第二部分，即硝基芳香族触发物的修饰和蛋白聚糖靶向配体在芳环上的位置以及烷基化芥菜的性质。已经建立了合成方法来用末端叔烷基胺官能化N-1和C-4位的2-硝基咪唑环，并进行磷酸化步骤，即通过使用胺硼烷络合物，从而生成磷酰胺和异磷酰胺芥末以及带有四个2-氯乙基链的磷酰胺芥末。在使用还原性化学活化的初步研究中，除4-硝基苄基外，QA共轭物被证明可有效裂解并释放相应的芥末。但是N，N

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103747

文献信息

• An Expedient Synthesis of 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-5-methyl-3-phenyl-1H-indazole (FS-32) - An Antidepressant
  作者：Jeng-Ping Yeu、Jia-Tzong Yeh、Teng-Yueh Chen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1055/s-2001-17517

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction offers a remarkably wide range of utility in the synthesis of complex cyclic natural products and macrocycles in less number of steps.1–3 Sydnones are easily accessible aromatic compounds and versatile synthetic intermediates with a masked azomethine imine unit. Their 1,3-dipolar cycloaddition with dipolarophiles such as alkenes and alkynes is a convenient

  分子内 1,3-偶极环加成反应在以更少的步骤合成复杂的环状天然产物和大环化合物方面提供了非常广泛的用途。 1-3 Sydnones 是易于获得的芳族化合物和具有掩蔽的甲亚胺单元的通用合成中间体. 它们与烯烃和炔烃等亲偶极分子的 1,3-偶极环加成是吡唑 4-7 和稠合杂环的便捷合成方法。 8 尽管关于在在此类反应中未研究稠合杂环、3-烷基松酮的合成。我们想探索 sydnones 作为 1,3-偶极子的潜力，并开发一种合成生物活性分子的方法。
• N-Aminoalkyl-α-aminoacids and Their Corresponding Ethyl Esters
  作者：Tiberio Bruzzese、Elda Crescenzi

  DOI：10.1002/jps.2600550717

  日期：1966.7
• Design, synthesis and evaluation of targeted hypoxia-activated prodrugs applied to chondrosarcoma chemotherapy
  作者：Yvain Gerard、Aurélien Voissière、Caroline Peyrode、Marie-Josephe Galmier、Elise Maubert、Donia Ghedira、Sebastien Tarrit、Vincent Gaumet、Damien Canitrot、Elisabeth Miot-Noirault、Jean-Michel Chezal、Valérie Weber

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103747

  日期：2020.5

  The tumor microenvironment in chondrosarcoma (CHS), a chemo- and radio-resistant cancer provides unique hallmarks for developing a chondrosarcoma targeted drug-delivery system. Tumor targeting could be achieved using a quaternary ammonium function (QA) as a ligand for aggrecan, the main high negative charged proteoglycan of the extracellular matrix of CHS, and a 2-nitroimidazole as trigger that enables

  软骨肉瘤（CHS）中的肿瘤微环境是一种化学耐药和放射耐药性癌症，为开发软骨肉瘤靶向药物递送系统提供了独特的标志。使用季铵盐功能（QA）作为聚集蛋白聚糖的配体，CHS细胞外基质的主要高负电荷蛋白聚糖和2-硝基咪唑作为触发剂，可实现低氧反应性药物释放，从而实现肿瘤靶向。在以前的工作中，ICF05016被鉴定为小鼠骨骼肌黏液样软骨肉瘤模型中靶向蛋白聚糖的低氧激活前药，并且对QA功能与烷基接头长度的结构-活性关系进行了首次研究。在这里，我们报告研究的第二部分，即硝基芳香族触发物的修饰和蛋白聚糖靶向配体在芳环上的位置以及烷基化芥菜的性质。已经建立了合成方法来用末端叔烷基胺官能化N-1和C-4位的2-硝基咪唑环，并进行磷酸化步骤，即通过使用胺硼烷络合物，从而生成磷酰胺和异磷酰胺芥末以及带有四个2-氯乙基链的磷酰胺芥末。在使用还原性化学活化的初步研究中，除4-硝基苄基外，QA共轭物被证明可有效裂解并释放相应的芥末。但是N，N