2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD01306788
• 分子量: 239.658
• InChiKey: UNTIWFGDNPKRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830
• 作为产物：
  描述：

  二甲基[1-(4-氯苯基)-2-硝基乙基]丙二酸酯 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830

文献信息

• Bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity, preparation method therefor, and method for producing non-natural gamma-amino acid from nitro compound by using same
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION

  公开号：US11465135B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The present invention relates to a bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity, a preparation method therefor, and a method for producing a non-natural gamma amino acid from a nitro compound by using the chiral organocatalytic compound. According to the present invention, the bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity can be easily synthesized, gamma-amino acids with high optical selectivity can be obtained at a high yield by an economical and convenient method using the chiral organocatalytic compound, and various (R)-configuration gamma-amino acids, which are not present in nature, can be produced with high optical purity in large quantities by using a small amount of a catalyst, and therefore, the present invention can be widely utilized in various industrial fields including the pharmaceutical industry.

  本发明涉及一种具有优异对映选择性的双功能手性有机催化化合物、其制备方法以及利用该手性有机催化化合物从硝基化合物制备非天然γ-氨基酸的方法。根据本发明，可以很容易地合成具有优异对映选择性的双功能手性有机催化化合物，并通过使用该手性有机催化化合物的经济、简便的方法高产率地获得具有高光学选择性的γ-氨基酸、而且只需使用少量催化剂，就能大量生产出自然界中不存在的各种(R)构型γ-氨基酸，且光学纯度高，因此本发明可广泛应用于包括制药业在内的各种工业领域。
• BIFUNCTIONAL CHIRAL ORGANOCATALYTIC COMPOUND HAVING EXCELLENT ENANTIOSELECTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND METHOD FOR PRODUCING NON-NATURAL GAMMA-AMINO ACID FROM NITRO COMPOUND BY USING SAME
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION

  公开号：US20200406243A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to a bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity, a preparation method therefor, and a method for producing a non-natural gamma amino acid from a nitro compound by using the chiral organocatalytic compound. According to the present invention, the bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity can be easily synthesized, gamma-amino acids with high optical selectivity can be obtained at a high yield by an economical and convenient method using the chiral organocatalytic compound, and various (R)-configuration gamma-amino acids, which are not present in nature, can be produced with high optical purity in large quantities by using a small amount of a catalyst, and therefore, the present invention can be widely utilized in various industrial fields including the pharmaceutical industry.
• Efficient Synthesis of β-Aryl-γ-lactams and Their Resolution with (S)-Naproxen: Preparation of (R)- and (S)-Baclofen
  作者：Iris Montoya-Balbás、Berenice Valentín-Guevara、Estefanía López-Mendoza、Irma Linzaga-Elizalde、Mario Ordoñez、Perla Román-Bravo

  DOI：10.3390/molecules201219830

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically-pure β-aryl-γ-lactams is described. The principal feature of this synthesis is the practical resolution of β-aryl-γ-lactams with (S)-Naproxen. The procedure is based on the Michael addition of nitromethane to benzylidenemalonates, which was easily obtained, followed by the reduction of the γ-nitroester in the presence of Raney nickel and the subsequent sa

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。