methyl 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: ZDKJGQQTDDIJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830
• 作为产物：
  描述：

  二甲基[1-(4-氯苯基)-2-硝基乙基]丙二酸酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-oxo-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-单和 β,γ-二取代 α-亚甲基-γ-内酰胺的合成

  摘要：

  合成了一系列β-单-和β,γ-二取代的α-亚甲基-γ-内酰胺。该方法涉及使用常规方法和微波辐射将硝基烷烃与亚芳基丙二酸酯进行 1,4-加成以获得硝基衍生物。随后的硝基还原提供了α-碳甲氧基-γ-内酰胺，这是一种用于获得酒精的通用分子。醇后得到甲磺酸酯，将其消除得到α-亚甲基-γ-内酰胺。工艺特点是后处理容易、反应条件温和、收率好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154105

文献信息

• Hydrazides of 4-aryl(hetaryl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids: Synthesis and structure
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’eva、V. V. Pelipko、V. V. Gurzhii、V. M. Berestovitskaya、E. S. Lipina

  DOI：10.1134/s1070428016110129

  日期：2016.11

  Proceeding from reactions of methyl 4-aryl(hetaryl)-2-oxopyrrolidine-3-caroxylates with hydrazine and phenylhydrazine a series of hydrazides of the corresponding 2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids was obtained combining in the molecule a lactam ring and carbohydrazide groups. Phenylhydrazides of 2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids possess the Z-configuration.

  从4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-甲基丙烯酸甲酯与肼和苯肼的反应开始，得到一系列相应的2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼，在分子中结合了内酰胺环和碳酰肼基团。 。2-氧吡咯烷-3-羧酸的苯酰肼具有Z-构型。
• Synthesis of β-mono- and β,γ-di-substituted α-methylene-γ-lactams
  作者：Alexis Hernández-Guadarrama、Fernando Cuevas、Iris J. Montoya-Balbás、Perla Román-Bravo、Irma Linzaga-Elizalde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154105

  日期：2022.9

  A series of β-mono- and β,γ-di-substituted α-methylene-γ-lactams was synthesized. This method involves the 1,4-addition of nitroalkanes to arylidenemalonates to obtain nitro derivatives using a conventional method and microwave irradiation. Subsequent nitro reduction provided α-carbomethoxy-γ-lactam, a versatile molecule that was used to obtain the alcohol. After alcohol, the mesylate was obtained

  合成了一系列β-单-和β,γ-二取代的α-亚甲基-γ-内酰胺。该方法涉及使用常规方法和微波辐射将硝基烷烃与亚芳基丙二酸酯进行 1,4-加成以获得硝基衍生物。随后的硝基还原提供了α-碳甲氧基-γ-内酰胺，这是一种用于获得酒精的通用分子。醇后得到甲磺酸酯，将其消除得到α-亚甲基-γ-内酰胺。工艺特点是后处理容易、反应条件温和、收率好。
• Synthesis and structure of amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasileva、V. V. Pelipko、O. V. Konarova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363216070148

  日期：2016.7

  Amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids have been prepared via ammonolysis of the corresponding esters of pyrrolidone carboxylic acids. The products structure has been characterized by means of IR, 1H NMR, 1H–13C HMQC, and HMBC spectroscopy.

  已经通过吡咯烷酮羧酸的相应酯的氨解制备了4-芳基（杂芳基）-2-吡咯烷酮-3-羧酸的酰胺。产品结构已通过红外，1 H NMR，1 H– 13 C HMQC和HMBC光谱进行了表征。
• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• Efficient Synthesis of β-Aryl-γ-lactams and Their Resolution with (S)-Naproxen: Preparation of (R)- and (S)-Baclofen
  作者：Iris Montoya-Balbás、Berenice Valentín-Guevara、Estefanía López-Mendoza、Irma Linzaga-Elizalde、Mario Ordoñez、Perla Román-Bravo

  DOI：10.3390/molecules201219830

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically-pure β-aryl-γ-lactams is described. The principal feature of this synthesis is the practical resolution of β-aryl-γ-lactams with (S)-Naproxen. The procedure is based on the Michael addition of nitromethane to benzylidenemalonates, which was easily obtained, followed by the reduction of the γ-nitroester in the presence of Raney nickel and the subsequent sa

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。