(S)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: VNACHDDFJRCQPE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-pentenoate 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可回收的树脂支撑的吡啶酰胺配体，用于微波加速钼催化的不对称烯丙基烷基化：巴氯芬的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034605m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-propenylmalonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(S)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的树脂支撑的吡啶酰胺配体，用于微波加速钼催化的不对称烯丙基烷基化：巴氯芬的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034605m

文献信息

• Recoverable Resin-Supported Pyridylamide Ligand for Microwave-Accelerated Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations:  Enantioselective Synthesis of Baclofen
  作者：Oscar Belda、Stina Lundgren、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol034605m

  日期：2003.6.1

  microwave-accelerated molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The reaction afforded the product in high yield and with high regio- and enantioselectivity. The heterogeneous ligand could be reused several times with no change in the reaction outcome. The asymmetric allylic alkylation was employed as the key step in the enantioselective synthesis of (R)-baclofen. [reaction: see text]

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]