methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-nitrobenzoate | 873852-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-nitrobenzoate
• CAS: 873852-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: CSZADANXGPLDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-nitrobenzoate 在 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 7-nitro-3-oxo-4-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉-3-一稠合喹唑啉衍生物作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新型的吗啉-3-酮基喹唑啉衍生物，作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂。19种化合物显示出对EGFR wt激酶的显着抑制活性（IC 50  <1μM）。化合物a8对EGFR wt表现出最强的抑制活性（IC 50  = 53.1 nM）。化合物a7和a8对突变型EGFR T790M / L858R表现出优异的抑制活性对H358和A549细胞系具有很强的抗增殖活性。最后，进行分子对接研究以预测目标化合物可能的结合模式。相信这项工作对于设计靶向EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉-3-一稠合喹唑啉衍生物作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新型的吗啉-3-酮基喹唑啉衍生物，作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂。19种化合物显示出对EGFR wt激酶的显着抑制活性（IC 50  <1μM）。化合物a8对EGFR wt表现出最强的抑制活性（IC 50  = 53.1 nM）。化合物a7和a8对突变型EGFR T790M / L858R表现出优异的抑制活性对H358和A549细胞系具有很强的抗增殖活性。最后，进行分子对接研究以预测目标化合物可能的结合模式。相信这项工作对于设计靶向EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.009

文献信息

• 3-Aminobenzamide compounds and inhibitors of vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity
  申请人：Koga Yoshihisa

  公开号：US20060035939A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a novel 3-aminobenzamide compound represented by the following formula which effectively inhibits vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity (wherein, for example, R 1 is a C1-6 alkyl group which may be substituted, R 2 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group which may be substituted, R 3 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R 4 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a halo C1-6 alkyl group, m is an integer of 1 to 5 and P is a carbon or hetero ring) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutical composition comprising as active ingredients the 3-aminobenzamide compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for treating diseases involved in VR1 activity such as pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, rheumatoid arthritis pain, and neuralgia.

  本发明涉及一种新型3-氨基苯甲酰胺化合物，其由以下公式表示，有效抑制辣椒素受体亚型1（VR1）的活性（其中，例如，R1是可能被取代的C1-6烷基基团，R2是氢原子、C1-6烷基基团或可能被取代的C1-6烷氧基团，R3是氢原子或C1-6烷基基团，R4是C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团或卤代的C1-6烷基基团，m是1到5的整数，P是碳或杂环）或其药学上可接受的盐。包含作为活性成分的3-氨基苯甲酰胺化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物对于治疗涉及VR1活性的疾病，如疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、类风湿性关节炎疼痛和神经痛，是有用的。
• New Herbicide Models from Benzoxazinones:  Aromatic Ring Functionalization Effects
  作者：Francisco A. Macías、João M. De Siqueira、Nuria Chinchilla、David Marín、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062709g

  日期：2006.12.1

  electronic molecular parameters, the resulting molecular volume (V) and dipole moment (mu) being the most influential ones. Halogenations at C-6 and fluorination at C-7 were the most successful modifications. Compounds 6-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6F-D-DIBOA), 7-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (7F-D-DIBOA), and 6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6Cl-D-DIBOA) had the highest phytotoxic

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒
• QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BEIJING SCITECH-MQ PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170355683A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to an N-substituted-phenyl-5-substituted-alkoxy-2,3-dihydro-[1,4]dioxane[2,3-f]quinazolin-10-amine (I) or 4-substituted-arylamino-6-substituted-alkyl-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazoline-7(8H)-one (II) type compounds, a preparation method thereof and an application thereof as an inhibitor for epidermal growth factor receptor (EGFR) (comprising some mutant forms of EGFR) to treat cancer. These compounds and salts thereof can be used to treat or prevent various cancer diseases.

  该发明涉及N-取代苯基-5-取代烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二噁烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代芳基氨基-6-取代烷基-6H-[1,4]噁唑啉[3,2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)类型化合物，其制备方法及其作为表皮生长因子受体(EGFR)抑制剂（包括某些EGFR的突变形式）用于治疗癌症的应用。这些化合物及其盐可用于治疗或预防各种癌症疾病。
• The discovery of potent small molecule activators of human STING
  作者：David C. Pryde、Sandip Middya、Monali Banerjee、Ritesh Shrivastava、Sourav Basu、Rajib Ghosh、Dharmendra B. Yadav、Arjun Surya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112869

  日期：2021.1

  weak STING activators (human EC50 ∼10 μM) we identified several chemotypes with sub-micromolar STING activity across all the major protein polymorphs. An example compound 53 based on an oxindole core structure demonstrated robust on-target functional activation of STING (human EC50 185 nM) in immortalised and primary cells and a cytokine induction fingerprint consistent with STING activation. Our study

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。
• 3-AMINOBENZAMIDE COMPOUNDS AND VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) INHIBITORS
  申请人：KOGA YOSHIHISA

  公开号：US20100022523A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to a novel 3-aminobenzamide compound represented by the following formula which effectively inhibits vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity (wherein, for example, R 1 is a C1-6 alkyl group which may be substituted, R 2 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group which may be substituted, R 3 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R 4 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a halo C1-6 alkyl group, m is an integer of 1 to 5 and P is a carbon or hetero ring) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutical composition comprising as active ingredients the 3-aminobenzamide compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for treating diseases involved in VR1 activity such as pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, rheumatoid arthritis pain, and neuralgia.

  本发明涉及一种新型3-氨基苯酰胺化合物，其化学式如下，能够有效抑制vanilloid受体亚型1（VR1）的活性（其中，例如，R1是C1-6烷基，可以被取代，R2是氢原子，C1-6烷基或C1-6烷氧基，可以被取代，R3是氢原子或C1-6烷基，R4是C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基，m是1到5的整数，P是碳或杂环）。该药物组合物包括3-氨基苯酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分，对于治疗VR1活性相关的疾病，如疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、类风湿性关节炎疼痛和神经痛等具有益处。