ethyl 2-(2-benzyl-4-bromophenoxy)acetate | 1188335-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzyl-4-bromophenoxy)acetate
• CAS: 1188335-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: HIHUNWAUMFELIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzyl-4-bromophenoxy)acetate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-((2',3-dibenzyl-4'-(2-(dimethylamino)ethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代不对称联苯氨基酯的合成作为α螺旋模拟物

  摘要：

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.106
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯酚 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(2-benzyl-4-bromophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代不对称联苯氨基酯的合成作为α螺旋模拟物

  摘要：

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.106

文献信息

• [EN] MODULATORS OF NUCLEAR RECEPTOR CO-REGULATORY PROTEIN BINDING<br/>[FR] MODULATEURS DE LIAISON PROTÉINIQUE DE CORÉGULATION DE RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009117739A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  揭示了用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导的新化合物和组合物，用于抑制雄激素信号传导的方法，用于抑制雌激素信号传导的方法，用于抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体相互作用的方法，以及用于治疗癌症的方法。
• MODULATORS OF NUCLEAR RECEPTOR CO-REGULATORY PROTEIN BINDING
  申请人：Hanson Robert N.

  公开号：US20110105608A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  本发明涉及一种新型化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共同调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Synthesis of Biphenyl Proteomimetics as Estrogen Receptor-α Coactivator Binding Inhibitors
  作者：Anna B. Williams、Patrick T. Weiser、Robert N. Hanson、Jillian R. Gunther、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol901999f

  日期：2009.12.3

  A novel series of biphenyl proteomimetic compounds were designed as estrogen receptor-alpha (ER alpha) coactivator binding Inhibitors. Synthesis was accomplished through a convergent approach, employing Suzuki coupling chemistry to ligate the Individual modular units. Initial biological results support the ability of these compounds to compete for the ER alpha coactivator binding groove.
• 3,3′-Disubstituted bipolar biphenyls as inhibitors of nuclear receptor coactivator binding
  作者：Patrick T. Weiser、Anna B. Williams、Ching-Yi Chang、Donald P. McDonnell、Robert N. Hanson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.007

  日期：2012.11

  A series of bipolar biphenyl compounds was synthesized as proteomimetic analogs of the LXXLL pentapeptide motif responsible for the binding of coactivator proteins to the nuclear hormone receptor coactivator binding domain. These compounds were subjected to multiple in vitro assays to evaluate their effectiveness as competitive binding inhibitors. The results from this initial study indicate that these proteomimetics possess the ability to inhibit this protein-protein interaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted asymmetrical biphenyl amino esters as alpha helix mimetics
  作者：Anna B. Williams、Robert N. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.106

  日期：2012.7

  As part of our ongoing project to develop new molecular probes for estrogen receptor-alpha, we are exploring the utility of internally-substituted asymmetric biphenyls as a proteomimetic scaffold. In this study, we describe synthetic methods for preparing the requisite substituted-bromophenol precursors, their further elaboration, and the subsequent Suzuki–Miyaura coupling of these sterically-hindered

  作为我们正在进行的开发针对雌激素受体-α的新分子探针的项目的一部分，我们正在探索内部取代的不对称联苯作为拟蛋白质支架的实用性。在这项研究中，我们描述了用于制备必要的取代溴代苯酚前体的合成方法，其进一步加工以及随后这些空间受限且电子富集的芳族体系的Suzuki-Miyaura偶联的方法。结果提供了一种有效的途径，通过该途径可产生进一步的新颖的不对称联苯化合物文库作为潜在的蛋白质模拟物。