N-chloromethyl-N-methylbenzamide | 51164-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloromethyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-Chlormethyl-N-methyl-benzamid；N-(chloromethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 51164-42-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: VXMAIPBGLZCNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloromethyl-N-methylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四苯基卟啉铁III氯化物叔丁基氢过氧化物对叔苯甲酰胺的氧化作用。

  摘要：

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基

  DOI：

  10.1039/b404169k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-chloromethyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Raude, Edgar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3421 - 3429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Convenient and General Method for the Synthesis of<i>N</i>-Acylalkylaminomethyl-and<i>N</i>-Acylalkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine Oxides
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1994-25612

  日期：——

  A variety of N-acylalkylaminomethyl- and alkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine oxides has been efficiently prepared by acylation of suitable Schiff bases and subsequent treatment of the chloromethylcarboxamide intermediates with the appropriate phosphorylating agent.

  通过适当的Schiff碱的酰化反应，以及随后用适当的磷酸化试剂处理氯甲基羧酰胺中间体，高效制备了多种N-酰基烷基氨基甲基和烷基氨基（烷基、芳基、杂芳基）甲基磷酸酯和磷酸氧化物。
• [EN] INDOL AND INDAZOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES ET INDAZOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015044072A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to indole and indazole derivatives of the following formula (I) wherein A is (AA) and the remaining variables are as defined in the specification. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及以下式（I）的吲哚和吲唑衍生物，其中A为（AA），其余变量如规范中定义。这些化合物可以用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• A convenient synthesis of enamides and dienamides by Horner-Wittig and Wadsworth-Emmons reactions
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60323-4

  日期：1993.2

  Various N-acyl-N-alkyl-1-amino-alkenes and −1,3-dienes have been efficiently prepared by reacting aldehydes or ketones 3 with N-alkyl-N-(diphenylphosphinoyl)methyl and −N-(diethoxyphosphoryl)methyl carboxamides 1, 2.

  通过使醛或酮3与N-烷基-N-（二苯基膦酰基）甲基和-N-（二乙氧基磷酰基）甲基反应，已经有效地制备了各种N-酰基-N-烷基-1-氨基-烯烃和-1,3-二烯。羧酰胺1，2。
• ——
  作者：Jim Iley、Rui Moreira、Teresa Calheiros、Eduarda Mendes

  DOI：10.1023/a:1012146905833

  日期：——

  pathway was mainly affected by the steric bulk of the nitrogen substituents in the amide moiety, the reactivity being reduced with larger N-substituents. Hydrolysis in human plasma appeared to be mediated by enzymic processes and is dependent upon the steric bulk in the carboxylic acid moiety. Plasma hydrolysis rates were inversely dependent on the lipophilicity of the ester. CONCLUSIONS Derivatives containing

  目的合成新型叔酰胺基甲基酯，并将其评估为羧酸试剂的潜在前药。方法通过紫外光谱和HPLC研究缓冲溶液和血浆中标题化合物的水解。结果酰胺基甲基酯通过酸催化，碱催化和不依赖pH的途径水解。酸催化的kH +和pH无关的过程ko均受原基中N取代基的电子和空间性质的强烈影响。对于这两个过程，电子效应都产生了较大的影响，并且吸电子取代基阻碍了反应。酰胺基甲酯的非pH依赖性水解取决于羧酸酯离去基团的pKa，得到布朗斯台德的beta（1g）值为-0.91。碱催化的kOH- 该途径主要受酰胺部分中氮取代基的空间体积的影响，反应性随较大的N-取代基而降低。人血浆中的水解似乎是由酶过程介导的，并且取决于羧酸部分中的空间体积。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿酸乙酯载体的衍生物是有用的前药，可用于pKa> 3.5的含羧酸药物，例如非甾体类抗炎药和丙戊酸。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES FOR USE AS VEGF INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES POUR UNE UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VEGF
  申请人：CLANOTECH AB

  公开号：WO2010133669A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of the compounds. The compound is useful in treatment of cancer, diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, inflammation, stroke, ischemic myocardium, atherosclerosis, macular edema and psoriasis.

  公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和包含化合物的治疗有效量的药物组合物。该化合物在治疗癌症、糖尿病视网膜病变、年龄相关性黄斑变性、炎症、中风、缺血性心肌、动脉粥样硬化、黄斑水肿和牛皮癣方面有用。