N-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 | 87489-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-hydroxymethyl-N-methylbenzamide；N-Methyl-N-hydroxymethyl-benzamid
• CAS: 87489-99-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UDBFSUDLXQZZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四苯基卟啉铁III氯化物叔丁基氢过氧化物对叔苯甲酰胺的氧化作用。

  摘要：

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基

  DOI：

  10.1039/b404169k
• 作为产物：
  描述：

  (N-methylbenzamido)methyl benzoate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用作药物保护基的酰氧基甲基：第4部分。羧酸试剂的叔酰胺基甲基酯前药的水解。

  摘要：

  目的合成新型叔酰胺基甲基酯，并将其评估为羧酸试剂的潜在前药。方法通过紫外光谱和HPLC研究缓冲溶液和血浆中标题化合物的水解。结果酰胺基甲基酯通过酸催化，碱催化和不依赖pH的途径水解。酸催化的kH +和pH无关的过程ko均受原基中N取代基的电子和空间性质的强烈影响。对于这两个过程，电子效应都产生了较大的影响，并且吸电子取代基阻碍了反应。酰胺基甲酯的非pH依赖性水解取决于羧酸酯离去基团的pKa，得到布朗斯台德的beta（1g）值为-0.91。碱催化的kOH- 该途径主要受酰胺部分中氮取代基的空间体积的影响，反应性随较大的N-取代基而降低。人血浆中的水解似乎是由酶过程介导的，并且取决于羧酸部分中的空间体积。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿酸乙酯载体的衍生物是有用的前药，可用于pKa> 3.5的含羧酸药物，例如非甾体类抗炎药和丙戊酸。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿

  DOI：

  10.1023/a:1012146905833

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126953A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having general formula (I), wherein R1 to R11 are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中R1至R11如本文所述，并其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及相关疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• ——
  作者：Rui Moreira、Teresa Calheiros、José Cabrita、Eduarda Mendes、Madalena Pimentel、Jim Iley

  DOI：10.1023/a:1016077200460

  日期：——

  indicating that beta-lactam ring opening is much slower than ester hydrolysis. The O-(N-alkylamido)methyl esters of penicillin G displayed similar in vitro antibacterial activity to penicillin G itself. CONCLUSIONS Compared to the penicillin G derivatives, the much higher stability of the O-(N-methylbenzamido)methyl benzoate, acetate and valproate esters (which gave rise to a Bronsted Beta 1g value of ca. -1)

  研究了青霉素G的目的O-（N-烷基氨基）甲基酯作为一类新的前药。方法通过HPLC研究了在含有20％（v / v）乙腈的水性缓冲液中的水解。结果观察到一个U形pH速率分布，其pH值独立于pH值的过程。pH值约为2。10.该途径的特点是动力学数据与涉及限速亚胺离子形成和青霉素排出的单分子机理相一致。青霉素G和相应的酰胺是检测到并分离出的最终产物，表明β-内酰胺开环比酯水解慢得多。青霉素G的O-（N-烷基酰胺基）甲基酯显示出与青霉素G相似的体外抗菌活性。结论与青霉素G衍生物相比，
• COMPOUNDS AND THEIR USE AS IKACH BLOCKERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20130143858A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds according to Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , x and y are as defined herein. Compounds according to Formula I are pharmacologically effective as potassium channel inhibitors, in particular inhibitors of the acetylcholine operated inward rectifying potassium channel current (i.e. IKACh blockers), and are believed to be useful in the treatment of cardiac arrhythmias, in particular supraventricular tacharrhythmias, such as atrial fibrillation and atrial flutter.

  本发明涉及以下式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、x和y的定义如本文所述。式I的化合物作为钾通道抑制剂具有药理学作用，特别是乙酰胆碱操作的内向整流钾通道电流（即IKACh阻滞剂），并被认为在治疗心律失常方面有用，特别是上室性心动过速，如心房颤动和心房扑动。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>peri</i>-C(sp²)–H selective hydroxylation of naphthalene monoimides
  作者：Tapasi Chand、Princi Gupta、Nehali Oza、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc06050k

  日期：——

  Reported herein is an efficient and eco-friendly peri-selective monohydroxylation of naphthalene monoimides (NMIs) to access 4-hydroxy NMIs, which possess multidisciplinary applications.

  本文报告了一种高效、环保的萘一亚胺（NMIs）过选择性单羟基化反应，以获得具有多学科应用价值的 4-羟基 NMIs。