3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)吡唑-3-基]丙酸 | 114150-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)吡唑-3-基]丙酸
• 中文别名: 3-(5-(4-氯苯)-1-(4-甲氧基苯)-1H-吡唑-3-)丙酸
• 英文名称: 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazolyl]propionic acid
• 英文别名: RWJ 20142；3-[5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]propionic acid；RWJ20142；5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-propanoic acid；3-[5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazol-3-yl]propanoic Acid
• CAS: 114150-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: JWWITSKUTWOSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)吡唑-3-基]丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 替泊沙林
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Synthesis of Tepoxalin, 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazolyl]-N-hydroxy-N-methylpropanamide and Related 1,5-Diarylpyrazole Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  Tepoxalin及其类似物(二芳基吡唑基丙酸)的合成方法: 1. 将芳基肼盐酸盐与6-芳基-4,6-二氧代己酸在醇溶剂中,在碱性催化剂作用下缩合。 2. 生成的二芳基吡唑基丙酸可以转化为其N-甲基羟胺酸: - 首先生成相应的酰氯 - 然后与N-甲基羟胺反应

  DOI：

  10.1055/s-1991-26367
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 4,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)吡唑-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Synthesis of Tepoxalin, 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazolyl]-N-hydroxy-N-methylpropanamide and Related 1,5-Diarylpyrazole Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  Tepoxalin及其类似物(二芳基吡唑基丙酸)的合成方法: 1. 将芳基肼盐酸盐与6-芳基-4,6-二氧代己酸在醇溶剂中,在碱性催化剂作用下缩合。 2. 生成的二芳基吡唑基丙酸可以转化为其N-甲基羟胺酸: - 首先生成相应的酰氯 - 然后与N-甲基羟胺反应

  DOI：

  10.1055/s-1991-26367

文献信息

• 1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles pharmaceutical compositions and use
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04826868A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles, a method of their preparation, compositions containing the same and methods of their use are disclosed. The pyrazoles are useful in alleviating inflammatory and cardiovascular disorders in mammals.

  1,5-二芳基-3-取代吡唑的制备方法、含有它们的组合物以及它们的使用方法被披露。这些吡唑在缓解哺乳动物的炎症和心血管疾病方面是有用的。
• 3-[5-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl]propionic acid and the corresponding methyl ester
  作者：Isuru R. Kumarasinghe、Victor J. Hruby、Gary S. Nichol

  DOI：10.1107/s010827010900941x

  日期：2009.4.15

  The synthesis of 3‐[5‐(4‐chlorophenyl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl]propionic acid, C19H17ClN2O3, (I), and its corresponding methyl ester, methyl 3‐[5‐(4‐chlorophenyl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)‐1H‐pyrazol‐3‐yl]propionate, C20H19ClN2O3, (II), is regiospecific. However, correct identification of the regioisomer formed by spectroscopic techniques is not trivial and single‐crystal X‐ray analysis provided

  3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基) -1H-吡唑-3-基]丙酸，C 19 H 17 ClN 2 O 3，(I)及其相应的合成甲酯，3-[5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1 H-吡唑-3-基]丙酸甲酯，C 20 H 19 ClN 2 O 3，(II)，是区域特异性的。然而，通过光谱技术正确识别形成的区域异构体并非易事，单晶 X 射线分析提供了明确结构确定的唯一手段。化合物 (I) 与Z结晶' = 2. 两个晶体学独特分子的丙酸基团形成氢键二聚体，这是固态羧酸基团的典型特征。甲氧基苯和吡唑环之间的构象差异产生了两个独特的分子。(II) 的结构在不对称单元中仅具有一个分子，并且晶体堆积比 (I) 更能利用弱 C-H... A相互作用，尽管缺乏用于经典氢键的任何官能团。
• Process for preparing 1,5-diaryl-3-substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020032336A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A process for making a compound of formula I wherein the substituents are as described in the specification comprising reacting a ketone of formula II with succinic anhydride and an alkoxide base to form a compound of formula III 1 which is reacted with a compound of formula IV to form a compound of V 2 and reacting with an alcohol to form the corresponding ester of formula VI 3 and reacting the ester with N-methylhydroxylamine.

  一种制备公式I化合物的方法，其中取代基如规范中所述，包括将公式II的酮与琥珀酸酐和碱性醇盐反应，形成公式III1的化合物，然后将其与公式IV的化合物反应，形成V2的化合物，并与醇反应，形成公式VI3的相应酯，最后再将该酯与N-甲基羟胺反应。
• Pharmacologically active 1,5-diaryl-3-substituted pyrazoles and method
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05164381A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles, a method of their preparation, compositions containing the same and methods of their use are disclosed. The pyrazoles are useful in alleviating inflammatory and cardiovascular disorders in mammals.

  本发明公开了1,5-二芳基-3-取代吡唑的制备方法，含有它们的组合物以及它们的使用方法。这些吡唑在缓解哺乳动物的炎症和心血管疾病方面是有用的。
• Process for preparing 1, 5-diaryl-3-substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020128487A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A process for making a compound of formula I wherein the substituents are as described in the specification comprising reacting a ketone of formula II with succinic anhydride and an alkoxide base to form a compound of formula III 1 which is reacted with a compound of formula IV to form a compound of V 2 and reacting with an alcohol to form the corresponding ester of formula VI 3 and reacting the ester with N-methylhydroxylamine.

  一种制备化合物I的方法，其中取代基如规范中所述，包括将式II的酮与琥珀酸酐和烷氧基碱反应，形成式III1的化合物，然后将其与式IV的化合物反应，形成V2的化合物，并与醇反应，形成相应的酯化合物VI3，最后将酯与N-甲基羟胺反应。